Q28.
若一化合物的1H-NMR 圖譜有三組吸收訊號分別在1.05ppm(參態)、2.13ppm(單態)及2.47ppm(肆態)，則此化合物很可能是？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q28
難易度分析
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題目需要根據三個信號的化學位移及偶合數字，判別符合的化合物結構；此種判斷屬於典型的 NMR 基礎推論，並不涉及多重選項或複雜推導，故評為中等難度。
正確答案：②CH 3COCH 2CH 3
② CH 3COCH 2CH 3:CH₃COCH₂CH₃（2-丁酮，甲基乙基酮）具有三組質子環境：末端 -CH₃ 受相鄰 -CH₂- 偶合產生 三重峰（約 1.05 ppm）、羰基旁 -CH₃ 無相鄰質子產生 單峰（約 2.13 ppm）、-CH₂- 受相鄰 -CH₃ 偶合產生 四重峰（約 2.47 ppm），與題目數據完全吻合。
錯誤選項解析
- ① CH3OCH(CH 3) 2:CH₃OCH(CH₃)₂（甲基異丙基醚）的 NMR 訊號應包含：與氧相連的 -OCH₃ 單峰（約 3.3 ppm）、-CH- 七重峰（約 3.5 ppm）及兩個等效 -CH₃ 雙峰（約 1.1 ppm），與題目的三重峰、單峰、四重峰組合完全不符。
- ③ CH3COCH2CH 2CH 3:CH₃COCH₂CH₂CH₃（2-戊酮）含有四組不同質子環境，應出現 四組吸收訊號（-CH₃ 三重峰、中間 -CH₂- 六重峰、-CH₂CO- 三重峰、-COCH₃ 單峰），與題目僅有三組訊號的條件不符。
- ④ C6H 5COOCH 2CH 3:C₆H₅COOCH₂CH₃（苯甲酸乙酯）為芳香族酯類化合物，其 NMR 應包含：苯環質子多重峰（7.4–8.0 ppm）、與氧相連的 -OCH₂- 四重峰（約 4.3 ppm）及 -CH₃ 三重峰（約 1.3 ppm），化學位移值與題目數據差異顯著。
Learning Tip
"¹H-NMR 解析核心考點在於掌握三要素：化學位移值（判斷官能基環境）、偶合裂分模式（n+1 法則：相鄰 n 個等效質子產生 n+1 重峰）、及訊號組數（對應不同質子環境種類）。本題常考陷阱為忽略訊號組數與分子中質子環境數目必須一致，例如 2-戊酮有四組環境卻只給三組數據即可直接排除。另外需牢記羰基旁甲基（約 2.1 ppm 單峰）與酯基旁亞甲基（約 4.3 ppm 四重峰）的位移差異，此為鑑定酮類與酯類的關鍵判據。"
學員答題分佈
①CH3OCH(CH 3) 20%
②CH 3COCH 2CH 30%
③CH3COCH2CH 2CH 30%
④C6H 5COOCH 2CH 30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！