Q36.
一個化合物的1H-NMR 圖譜其訊號出現在δ＝0.9(d,9H)；δ＝1.5(m,1H)，則此化合物很可能是？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q36
難易度分析
3 / 5
題目需辨別1H‑NMR化學位移及偶合規則，並排除含有烯、芳香等非脂肪族訊號之選項；此類判斷屬於中等難度。
正確答案：③(CH3)3CH
③ (CH3)3CH:異丁烷（2-甲基丙烷）結構中三個等效甲基共 9 個質子受相鄰 1 個次甲基質子偶合產生 雙峰（doublet）出現在 δ=0.9；該次甲基的 1 個質子則被 9 個甲基質子偶合分裂為 十重峰（decet），呈現多重峰訊號於 δ=1.5，與題目圖譜完全吻合。
錯誤選項解析
- ① CH 3CH2CH 2CH 2CHBr2:1,1-二溴戊烷具有多組不同化學環境的質子，包含亞甲基與次甲基訊號，其 1H-NMR 圖譜會呈現複雜的多重峰分裂，不會僅出現 δ=0.9 的 9H 雙峰與 δ=1.5 的 1H 多重峰。
- ② (CH 3) 2C=CHCH 3:2-甲基-2-丁烯含有烯氫質子，其化學位移應出現在 δ=5.0~6.0 ppm 的烯烴區域，而非 δ=0.9~1.5 的脂肪族區域，且甲基訊號數目與積分比例亦不符。
- ④ 對二溴甲基聯苯:對二溴甲基聯苯為芳香族化合物，其苯環質子的化學位移應出現在 δ=7.0~8.0 ppm 的芳香區，且溴取代基會產生去遮蔽效應使訊號移向低場，與題目所示的脂肪族訊號範圍差異極大。
Learning Tip
"本題核心考點為 1H-NMR 化學位移與自旋-自旋偶合分裂的判讀。δ=0.9 為典型 末端甲基 訊號，9H 雙峰代表三個等效甲基連接於同一個 次甲基（CH） 上。常見陷阱為忽略積分比例（9H:1H）與峰形分裂規則（n+1 法則），實務上應先確認 等效質子數目 與 相鄰質子數，再比對化學位移範圍以快速排除含烯氫或芳香環的干擾選項。"
學員答題分佈
①CH 3CH2CH 2CH 2CHBr20%
②(CH 3) 2C=CHCH 30%
③(CH3)3CH0%
④對二溴甲基聯苯0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！