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Q79.

下列關於乙酸乙酯(CH3COOCH 2CH 3)1HNMR 光譜的敘述,何者正確?

化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q79

難易度分析

2 / 5

此題僅需識別三個主要質子群的化學位移與耦合模式,屬於基礎 NMR 概念,難度較低。

正確答案:①在δ1.2 的訊號峰分裂成三重峰

① 在δ1.2 的訊號峰分裂成三重峰:乙酸乙酯的乙基末端 CH₃ 受相鄰 CH₂ 的兩個質子耦合,根據 n+1 法則 分裂為 三重峰(triplet),化學位移約在 δ1.2,此為典型的烷基末端甲基訊號。

錯誤選項解析

  • ② 在δ1.2 的訊號峰為乙基的CH2:δ1.2 的訊號峰對應的是乙基的 CH₃(甲基),而非 CH₂。乙基的 CH₂ 因直接連接 氧原子,受去屏蔽效應影響,化學位移應在 δ4.1 附近。
  • ③ 在δ2.0 的訊號峰為雙重峰:δ2.0 的訊號峰來自與 羰基(C=O) 相連的乙醯基 CH₃,其鄰近無其他質子,因此應為 單峰(singlet),而非雙重峰。
  • ④ 在δ4.1 的訊號峰為乙基的CH3:δ4.1 的訊號峰對應的是乙基的 CH₂,因其直接與 酯基氧原子 相連而產生顯著的去屏蔽效應。乙基的 CH₃ 訊號實際位於 δ1.2 處。
Learning Tip

"¹H NMR 光譜解析的核心考點在於掌握各質子群的化學位移與自旋-自旋耦合分裂法則(n+1 法則)。乙酸乙酯具有三組不等價質子:乙醯基 CH₃(δ≈2.0,單峰)、乙基 CH₂(δ≈4.1,四重峰)、乙基 CH₃(δ≈1.2,三重峰)。常見陷阱為混淆 CH₂ 與 CH₃ 的化學位移位置,以及誤判耦合分裂的峰數。實務上需注意電負性原子(如氧)的去屏蔽效應會使相鄰質子訊號移向低場(高 δ 值)。"

學員答題分佈

①在δ1.2 的訊號峰分裂成三重峰0%
②在δ1.2 的訊號峰為乙基的CH20%
③在δ2.0 的訊號峰為雙重峰0%
④在δ4.1 的訊號峰為乙基的CH30%

此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析!

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