下列分子何者不具光學活性？

化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q68

(2R,3R)-2,3-二氯戊烷

(2R,3S)-2,3-二氯戊烷

(2S,3S)-2,3-二氯丁烷

(2R,3S)-2,3-二氯丁烷

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題目測試學生對內部對稱面與手性中心構型的辨識能力，需運用單一核心概念即可得出正確結論，因而屬於中等難度。

④ (2R,3S)-2,3-二氯丁烷:(2R,3S)-2,3-二氯丁烷為典型的內消旋化合物（meso compound），兩個手性中心構型相反且分子具有內部對稱面，使左右兩半互为鏡像而互相抵消旋光性，因此不具光學活性。

① (2R,3R)-2,3-二氯戊烷:(2R,3R)-2,3-二氯戊烷的兩個手性中心皆為 R 構型，分子不具對稱面或對稱中心，屬於手性分子，因此具有光學活性。
② (2R,3S)-2,3-二氯戊烷:(2R,3S)-2,3-二氯戊烷雖兩個手性中心構型相反，但戊烷骨架的 C2 與 C3 所連接的基團不同（一端為甲基、另一端為乙基），分子不具內部對稱面，仍為手性分子，具有光學活性。
③ (2S,3S)-2,3-二氯丁烷:(2S,3S)-2,3-二氯丁烷的兩個手性中心皆為 S 構型，為 (2R,3R)-2,3-二氯丁烷的對映異構物，分子不具對稱面，屬於手性分子，具有光學活性。

"本題核心考點為內消旋化合物（meso compound）的判別。關鍵在於確認分子是否同時具備：① 兩個以上手性中心、② 構型相反、③ 存在內部對稱面。注意丁烷衍生物因兩端取代基相同易形成 meso 結構，而戊烷衍生物因碳鏈不對稱（甲基 vs 乙基）即使構型相反仍為手性分子，此為常見陷阱。"

①(2R,3R)-2,3-二氯戊烷0%

②(2R,3S)-2,3-二氯戊烷0%

③(2S,3S)-2,3-二氯丁烷0%

④(2R,3S)-2,3-二氯丁烷0%

此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！