Q72.
通稱二氯環丁烷的化合物中有幾個具有光學活性？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q72
難易度分析
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此題需先列出所有可能的二氯環丁烷構造，再判別其是否具手性；對於可能出現對稱面的立體異構體需辨識其是否為meso化合物；綜合上述判斷，即可得出光學活性異構體的數目。
正確答案：③2
③ 2:二氯環丁烷的光學活性異構物共有兩個：1,2-反式二氯環丁烷存在一對對映異構物（enantiomers），其中兩個異構物均具光學活性；而1,1-二氯、1,3-二氯及1,2-順式二氯異構物皆因具有對稱面而無光學活性。
錯誤選項解析
- ① 0:二氯環丁烷存在多種構造異構物與立體異構物，其中具有手性中心或不對稱結構的異構物會展現光學活性，因此數量不可能為零。
- ② 1:1,2-二氯環丁烷的順式異構物為內消旋化合物（meso compound）不具光學活性，但其反式異構物存在一對對映異構物，僅計算此處已有兩個具光學活性的異構物，故答案不為一。
- ④ 3:1,3-二氯環丁烷的順式與反式異構物均具有對稱面，屬於非手性分子；整體而言僅1,2-反式的兩個對映異構物具光學活性，總數為二而非三。
Learning Tip
"本題核心在於辨識二氯環丁烷的所有構造異構物（1,1-、1,2-、1,3-）及其立體異構物（順反異構與對映異構）。常考陷阱在於忽略內消旋化合物與對映異構物的差異：具有對稱面或對稱中心的分子即使含有手性碳也不具光學活性。解題關鍵是逐一檢視每個異構物是否具備手性，實務上應熟練掌握環烷烴取代物的立體化學判斷方法。"
學員答題分佈
①00%
②10%
③20%
④30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！