Q140.
下圖化合物中的光學中心結構為？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q140
難易度分析
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此題要求學生運用 Cahn‑Ingold‑Prelog 規則判斷兩個手性中心的 R/S 配置，需先辨別楔形與虛線的空間方向，然後排定四個取代基的優先順序，最後根據逆時針或順時針排列確定配置。此流程既不是單純記憶，也不是高難度計算，屬於典型的中等難度題型。
正確答案：④2S,3S
④ 2S,3S:2S,3S 為正確答案。依據 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則，將各光學碳上之取代基依原子序排列優先順序，當最低優先順序基團位於遠離觀察者方向時，其餘三基團由大至小呈 逆時針 排列即為 S構型，圖中第2號與第3號碳均符合此條件。
錯誤選項解析
- ① 2R,3S:2R,3S 表示第2號碳為 R構型（順時針優先順序排列）、第3號碳為 S構型（逆時針優先順序排列），此組合與圖中化合物的實際立體化學不符。
- ② 2S,3R:2S,3R 表示第2號碳為 S構型、第3號碳為 R構型，此為另一種非對映異構物的配置，與題目所示結構的實際 Cahn-Ingold-Prelog 優先順序 判定結果不一致。
- ③ 2R,3R:2R,3R 表示兩個光學中心均為 R構型，此為題目化合物的 對映異構物，其空間排列與實際結構中取代基的優先順序方向相反。
Learning Tip
"R/S 構型判定 為有機化學檢驗之核心考點，常見陷阱包括：未正確判斷 最低優先順序基團的空間方向（楔形鍵/虛線鍵）、混淆 順時針為R、逆時針為S 的對應關係，以及忽略 雙鍵/三鍵需重複計算 的CIP規則。實務操作時應先確認每個 手性中心 的四面體投影方向，再逐一比對取代基的原子序優先順序。"
學員答題分佈
①2R,3S0%
②2S,3R0%
③2R,3R0%
④2S,3S0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！