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Q78.

下列C 6H1 4 的化合物,何者的質譜基峰會出現在m/z 為43?

化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q78

難易度分析

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題目測試對質譜斷裂模式及穩定碳陽離子產生路徑的掌握,並辨識對稱結構能產生強基峰。

正確答案:④(CH 3) 2CHCH(CH 3)2

④ (CH 3) 2CHCH(CH 3)2:2,3-二甲基丁烷為對稱結構,中央 C2-C3 鍵斷裂可產生兩個穩定的 異丙基陽離子((CH₃)₂CH⁺,m/z 43)。由於此碎裂路徑高度對稱且生成二級碳陽離子,故 m/z 43 成為基峰(相對強度 100%)。

錯誤選項解析

  • ① CH3(CH 2) 4CH 3:正己烷為直鏈烷烴,其質譜碎裂時主要產生 m/z 57 的 C₄H₉⁺(丁基陽離子)作為基峰,而非 m/z 43。直鏈烷烴的碎裂模式較分散,不易在單一碎片形成最強訊號。
  • ② (CH 3CH 2) 2CHCH 3:3-甲基戊烷為單支鏈烷烴,其碎裂主要產生 m/z 57 或 m/z 43 的混合訊號,但基峰通常為 m/z 57(仲丁基陽離子),因三級碳位置碎裂較有利,m/z 43 並非最強峰。
  • ③ (CH 3)3CCH2CH3:2,2-二甲基丁烷含有四級碳結構,其質譜碎裂時最易在四級碳旁斷裂,產生穩定的 m/z 57三級丁基陽離子((CH₃)₃C⁺)作為基峰,而非 m/z 43。
Learning Tip

"質譜基峰代表相對強度最高的碎片離子。烷烴的 m/z 43 對應 C₃H₇⁺(異丙基陽離子),通常出現在具對稱異丙基結構的化合物中。常考陷阱:直鏈烷烴基峰多為 m/z 57 或 m/z 43 但非絕對最強;含三級或四級碳的支鏈烷烴傾向在分支處斷裂,產生更穩定的碳陽離子。解題關鍵為判斷最穩定碳陽離子的生成路徑及其對稱性。"

學員答題分佈

①CH3(CH 2) 4CH 30%
②(CH 3CH 2) 2CHCH 30%
③(CH 3)3CCH2CH30%
④(CH 3) 2CHCH(CH 3)20%

此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析!

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