Q78.
下列化合物中，何者與氯發生親電取代反應的活性最大？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q78
難易度分析
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題目要求判斷取代基的共振與誘導效應，並將其對苯環電子雲密度的影響與親電取代活性關聯；單一選項且缺乏隱含陷阱，主要測試對活化與抑制基團效應的基本理解
正確答案：①乙醯苯胺
① 乙醯苯胺:乙醯苯胺的醯胺基（-NHCOCH₃）為強致活基團，氮上的孤對電子可透過共振效應大幅增加苯環的電子雲密度，使親電取代反應活性最高。
錯誤選項解析
- ② 苯乙烯:苯乙烯的乙烯基（-CH=CH₂）雖具些許致活效應，但其共振給電子能力遠弱於乙醯苯胺的醯胺基，故活性較低。
- ③ 氯苯:氯苯的鹵素原子為致鈍基團，雖具孤對電子可共振，但誘導吸電子效應大於共振給電子效應，整體使苯環電子雲密度降低，活性減弱。
- ④ 苯甲酸:苯甲酸的羧基（-COOH）為強致鈍基團，透過誘導效應與共振效應雙重吸電子作用，使苯環電子雲密度顯著下降，親電取代活性最小。
Learning Tip
"親電取代反應的活性取決於苯環上取代基的電子效應：致活基團（如 -NH₂、-OH、-NHCOCH₃）增加活性，致鈍基團（如 -COOH、-NO₂、鹵素）降低活性。常考陷阱在於混淆鹵素的雙重效應——雖為鄰對位引導基，但整體仍屬致鈍。"
學員答題分佈
①乙醯苯胺0%
②苯乙烯0%
③氯苯0%
④苯甲酸0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！