Q81.
下列酸中何者最強？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q81
難易度分析
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題目要求辨別不同位置的氟取代對羧酸強度的影響，需熟悉誘導效應隨距離遞減的原理，並判斷哪一構型能最大程度穩定羧酸根。此層次屬於常見概念題，故評為中等難度。
正確答案：③CH3CH 2CF 2COOH
③ CH3CH 2CF 2COOH:兩個氟原子直接連接於 α-碳（緊鄰羧基），吸電子誘導效應 (-I effect) 最強，能最大程度分散 羧酸根 的負電荷，使共軛鹼最穩定，因此 酸性最強。
錯誤選項解析
- ① CHF 2CH 2CH 2COOH:兩個氟原子位於 γ-碳（距離羧基最遠的位置），誘導效應 隨碳鏈增長而急劇衰減，對 羧酸根陰離子 的穩定化作用最弱，故酸性最弱。
- ② CH 3CF 2CH 2COOH:兩個氟原子位於 β-碳 上，雖具吸電子誘導效應，但距離 羧基 (-COOH) 仍隔一個碳原子，穩定化共軛鹼的效果不如 α-位取代。
- ④ CH3CHFCHFCOOH:兩個氟原子分別位於 α-碳 與 β-碳 各一個，整體誘導效應的加成效應不及兩個氟原子同時位於 α-碳 的情況，故酸性弱於選項 3。
Learning Tip
"本題核心考點為 鹵素取代基的誘導效應與距離關係。氟原子電負度極高，其 吸電子誘導效應 會穩定羧酸根陰離子，且效應隨距離增加而急劇衰減（α > β > γ）。常見陷阱為誤認氟原子總數相同則酸性相同，實際上 取代位置 才是決定酸性强弱的關鍵。實務上有機物性測定中，取代基電子效應的判斷為頻考題型。"
學員答題分佈
①CHF 2CH 2CH 2COOH0%
②CH 3CF 2CH 2COOH0%
③CH3CH 2CF 2COOH0%
④CH3CHFCHFCOOH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！