Q217.
下列胺基酸的組態，哪些屬於R 型？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q217
難易度分析
4 / 5
題目為多選，正確答案包含三個項目，需辨識各胺基酸的手性中心並運用CIP規則判斷R型。此種多重判斷與立體幾何的精細辨別，屬於較高難度範圍，故評定為4分。
正確答案 (複選)：②, ③, ④
- ②
:此結構為天冬氨酸 (Aspartic acid)，手性中心連接 NH₃⁺、COO⁻、CH₂COOH、H。CIP 優先序為 NH₃⁺ > COO⁻ > CH₂COOH > H。H 位於楔形鍵（朝向觀察者），由 NH₃⁺ → COO⁻ → CH₂COOH 為逆時針，因最低優先基團朝前需反轉結果，故為 R 型組態。 - ③
:此結構為絲氨酸 (Serine)，手性中心連接 NH₃⁺、COO⁻、HOCH₂、H。CIP 優先序為 NH₃⁺ > COO⁻ > HOCH₂ > H。H 位於平面鍵，COO⁻ 為虛線鍵（背向），由 NH₃⁺ → COO⁻ → HOCH₂ 為逆時針，經空間換算後為 R 型組態。 - ④
:此結構為離氨酸 (Lysine)，手性中心連接 NH₂、COO⁻、(CH₂)₄NH₃⁺、H。CIP 優先序為 NH₂ > COO⁻ > 側鏈碳 > H。NH₂ 為虛線鍵（背向），COO⁻ 為楔形鍵（朝前），經立體化學判斷為 R 型組態。
錯誤選項解析
- ①
:此結構為丙氨酸 (Alanine)，手性中心連接 NH₃⁺、COO⁻、CH、H。依Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序規則，優先序為 NH₃⁺ > COO⁻ > CH₃ > H。H 位於虛線鍵（背向觀察者），由 NH₃⁺ → COO⁻ → CH₃ 為逆時針方向，故為 S 型組態。
Learning Tip
"R/S 組態判定為有機化學核心考點，需熟練掌握 CIP 優先順序規則：比較與手性中心直接相連原子的原子序，原子序大者優先；若相同則依序比較下一層原子。判定時將最低優先基團置於背向位置，其餘三基團由高至低為順時針即 R 型，逆時針即 S 型。若最低優先基團朝前（楔形鍵），則結果需反轉。天然 L-胺基酸多數為 S 型，但半胱氨酸 (Cysteine) 因側鏈含硫原子（原子序 16 > 氧 8），優先順序改變而成為 R 型，此為常考陷阱。"
學員答題分佈
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0%此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！