Q151.
下列有關C 9H 1 0O2 之1H-NMR 分析描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q151
難易度分析
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用戶說明：此題評為中等難度，因為：1）需掌握不同官能基在 1H‑NMR 中的典型化學位移範圍；2）需辨識同一區段內可能的多種解釋（如 5 ppm 可能是酯旁 CH₂‑O 或烯烴）；3）多選要求一次性判斷所有正確陳述，且題目故意加入誤導選項，測試考生對化學位移細節的精準度。
正確答案 (複選)：①, ③
- ① 在2 有訊號為具CH3 結構:乙醯基 CH₃（CH₃CO-）的質子因鄰近羰基的去屏蔽效應，化學位移約落在 δ 2.0 ppm 附近，呈現單峰訊號，此為含乙醯基結構化合物的典型特徵。
- ③ 在7~8 有訊號為苯環結構:芳香環質子因苯環的環電流效應產生顯著去屏蔽，化學位移典型範圍為 δ 7.0~8.0 ppm，此為辨識苯環存在的最直接 ¹H-NMR 證據。
錯誤選項解析
- ② 在5 有訊號為具酯結構:δ 5 ppm 附近的訊號實際來自苄基 CH₂（Ph-CH₂-O-）質子，因同時受苯環與氧原子雙重去屏蔽影響而移向低場；酯結構的判別應依賴羰基碳的 ¹³C-NMR 或 IR 的 C=O 伸縮振動，而非直接以 ¹H-NMR 的 δ 5 訊號判定。
- ④ 在5~6 有訊號為具烯結構:δ 5~6 ppm 為烯烴質子（C=C-H）的典型區域，但 C₉H₁₀O₂ 此化合物（如乙酸苄酯）不含碳碳雙鍵；該分子在 δ 5 ppm 附近的訊號實為氧亞甲基 CH₂-O 所致，不可與烯結構混淆。
Learning Tip
"本題核心考點為 ¹H-NMR 化學位移與官能基的對應關係。常見陷阱包括：將 CH₂-O 訊號（δ 4~5 ppm） 誤判為烯烴質子，或將 酯基旁的 CH₃ 與一般烷基 CH₃（δ 0.9~1.5 ppm）混淆。實務上需結合 積分面積、偶合常數（J 值）與裂分模式 綜合判斷，並留意 乙醯基 CH₃ 因羰基去屏蔽而特異地移至 δ 2.0 ppm 附近。"
學員答題分佈
①在2 有訊號為具CH3 結構0%
②在5 有訊號為具酯結構0%
③在7~8 有訊號為苯環結構0%
④在5~6 有訊號為具烯結構0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！