Q163.
下列有關C 9H 1 0 之1H-NMR 分析描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q163
難易度分析
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考題要求同時判斷多項氫類型的化學位移區間，需具備完整的NMR知識與辨識技巧，且答題時必須確保所有正確選項都被選中，難度較高。
正確答案 (複選)：②, ③, ④
- ② 在2.1 有訊號為具CH3 結構:CH₃ 基團連接於烯鍵碳上（烯丙基甲基），受雙鍵的去屏蔽效應影響，其化學位移約在 2.0~2.3 ppm，故在 2.1 ppm 出現訊號符合甲基結構特徵。
- ③ 在7~8 有訊號為苯環結構:苯環芳香氫因環電流產生的去屏蔽效應，其化學位移典型範圍為 7.0~8.0 ppm，此為判斷芳香族化合物最明確的 NMR 特徵訊號。
- ④ 在5~6 有訊號為具C=C-H 結構:烯氫（C=C-H）因雙鍵 π 電子的各向異性效應，其化學位移通常落在 5.0~6.5 ppm，故在 5~6 ppm 出現訊號可確認分子含有碳碳雙鍵結構。
錯誤選項解析
- ① 在3.1 有訊號為具CH2 結構:CH₂ 基團若為苄基位置（與苯環相連），其 ¹H-NMR 化學位移通常落在 2.3~2.9 ppm 範圍，而非 3.1 ppm；且以 C₉H₁₀ 的可能結構（如 α-甲基苯乙烯）而言，分子中並不具備獨立的 CH₂ 結構單元。
Learning Tip
"此題核心考點為 ¹H-NMR 化學位移與官能基的對應關係。常見陷阱在於混淆 苄基 CH₂（~2.5 ppm）與 烯丙基 CH₃（~2.1 ppm）的位移範圍；需牢記 芳香氫（7~8 ppm）、烯氫（5~6 ppm）、烷基氫（0.9~2.0 ppm） 三大區間，並理解 環電流去屏蔽效應 與 雙鍵各向異性 對化學位移的影響機制。"
學員答題分佈
①在3.1 有訊號為具CH2 結構0%
②在2.1 有訊號為具CH3 結構0%
③在7~8 有訊號為苯環結構0%
④在5~6 有訊號為具C=C-H 結構0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！