Q170.
下列有關C 5H 1 0O 之1H-NMR 分析描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q170
難易度分析
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此題要求辨識 ¹H‑NMR 中不同質子的典型化學位移，並在多選中判定哪些敘述符合 C₅H₁₀O 的可能結構。需同時運用對羰基、氧原子鄰位效應的認知與各質子化學位移範圍的記憶，這些均屬於中等難度概念。
正確答案 (複選)：①, ③, ④
- ① 在1.0 有訊號為具CH3 結構:1.0 ppm 處的訊號對應於末端 甲基 (CH₃) 質子，此為典型烷基鏈末端甲基的化學位移範圍（約 0.8–1.2 ppm），電子遮蔽效應較高，故出現在高磁場區域。
- ③ 在1.6 有訊號為CH 2 結構:1.6 ppm 處的訊號對應於 亞甲基 (CH₂) 質子，位於烷基鏈中間位置的 CH₂ 因相鄰碳數較多，化學位移約落在 1.2–1.8 ppm 範圍。
- ④ 在2.1 有訊號為具CH3 結構:2.1 ppm 處的訊號對應於與 羰基 (C=O) 相鄰的甲基 (CH₃) 質子，此為 α-位甲基 的典型化學位移（約 2.0–2.5 ppm），因羰基的去遮蔽效應使訊號向低磁場移動。
錯誤選項解析
- ② 在4.3 有訊號為具CH 結構:4.3 ppm 通常對應於與 氧原子直接相連的 CH 質子（如醇或醚類），但 C₅H₁₀O 若為 酮類（如 2-戊酮），並無此結構；此訊號不適用於酮類的 NMR 解析。
Learning Tip
"¹H-NMR 化學位移 是此類題型的核心考點。常考陷阱在於混淆 羰基 α-位 CH₃（約 2.1 ppm） 與 與氧相連的 CH（約 3.5–4.5 ppm） 的位移差異。解題關鍵：先判斷分子式 C₅H₁₀O 的可能結構（酮、醛、環醇等），再依 官能基相鄰效應 推斷各質子的化學位移位置。"
學員答題分佈
①在1.0 有訊號為具CH3 結構0%
②在4.3 有訊號為具CH 結構0%
③在1.6 有訊號為CH 2 結構0%
④在2.1 有訊號為具CH3 結構0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！