Q167.
下列有關C 9H 1 2O 之1H-NMR 分析描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q167
難易度分析
4 / 5
本題為多重選擇，需逐項判斷敘述真偽，並結合核磁共振化學位移範圍與不飽和度推導，屬於較高程度的問題。
正確答案 (複選)：①, ③, ④
- ① 在1.3 有訊號為具CH3 結構:1.3 ppm 處的訊號對應於 脂肪族甲基 (CH₃) 質子，此化學位移符合烷基鏈末端甲基的典型範圍（約 0.9~1.5 ppm），表示分子中存在 sp³ 混成碳 連接的甲基結構。
- ③ 在4.0 有訊號為具CH2 結構:4.0 ppm 處的訊號對應於 與氧原子直接相連的亞甲基 (–O–CH₂–) 質子，此化學位移符合 醚類或醇類 中 α-CH₂ 的典型範圍（約 3.3~4.5 ppm），反映氧的 去屏蔽效應 (deshielding effect)。
- ④ 在6.7~7.2 有訊號為具苯環結構:6.7~7.2 ppm 處於 芳香族質子 (aromatic proton) 的典型化學位移範圍（約 6.5~8.5 ppm），此訊號源自 苯環 上質子的 環電流效應 (ring current effect) 所造成的去屏蔽現象，確認分子含有苯環結構。
錯誤選項解析
- ② 在5.2 有訊號為具CH2 結構:5.2 ppm 處於 烯氫 (alkene proton) 的典型範圍（約 4.5~6.5 ppm），而非一般 CH₂ 結構。若為與氧相連的 CH₂，其化學位移應落在 3.3~4.5 ppm，故此描述將訊號位置與結構類型的對應關係混淆。
Learning Tip
"此類 ¹H-NMR 解析題 的核心在於熟記各官能基質子的 化學位移範圍：脂肪族 CH₃ 約 0.9~1.5 ppm、與氧相連的 CH₂ 約 3.3~4.5 ppm、烯氫約 4.5~6.5 ppm、芳香氫約 6.5~8.5 ppm。常見陷阱為將 烯氫訊號 誤認為含氧 CH₂，或忽略 取代基電子效應 對化學位移的影響。解題時應先計算 不飽和度（C₉H₁₂O 的不飽和度為 4，暗示含苯環），再逐一比對訊號位置與結構片段的對應關係。"
學員答題分佈
①在1.3 有訊號為具CH3 結構0%
②在5.2 有訊號為具CH2 結構0%
③在4.0 有訊號為具CH2 結構0%
④在6.7~7.2 有訊號為具苯環結構0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！