Q156.
下列有關C 9H 1 3N 之1H-NMR 分析描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q156
難易度分析
3 / 5
此題屬於多重選擇，需將不同的化學位移區間與功能團對應，並排除錯誤歸類；層級中等，難度評為3。
正確答案 (複選)：①, ②, ③
- ① 在1.0 有訊號為具CH3 結構:甲基 (CH₃) 的質子化學位移通常落在 δ 0.9~1.5 ppm 範圍，因此在 1.0 ppm 處出現訊號符合甲基結構的特徵，常見於烷基鏈末端。
- ② 在2.5~3.0 有訊號為具NH2 結構:胺基 (NH₂) 質子的化學位移約在 δ 2.5~3.0 ppm，由於氮原子的電負性較氧低，其去遮蔽效應較弱，且 NH 訊號常因氫鍵交換而呈現寬峰。
- ③ 在7~8 有訊號為具苯環結構:芳香環 (苯環) 上的質子因 環電流效應 (ring current effect) 產生強烈的去遮蔽作用，化學位移典型範圍為 δ 6.5~8.5 ppm，故 7~8 ppm 處有訊號代表苯環存在。
錯誤選項解析
- ④ 在3.5~4.0 有訊號為具CH 結構:次甲基 (CH) 質子的化學位移通常落在 δ 1.5~2.5 ppm（烷基型），若連接雜原子則約在 3.0~4.0 ppm，但 3.5~4.0 ppm 更典型對應的是 與氧相連的亞甲基 (O-CH₂) 或 鹵代烷，而非單純的 CH 結構。
Learning Tip
"¹H-NMR 化學位移判讀為有機結構鉴定的核心考點。常考陷阱包括：(1) 混淆 NH/OH 活性氫 與烷基氫的位移範圍，活性氫訊號會因 D₂O 交換 而消失；(2) 忽略 取代基電子效應（吸電子基使位移往低場移動）；(3) 芳香環質子 因環電流效應固定出現在低場區 (6.5~8.5 ppm)，此為判斷苯環存在的關鍵依據。實務操作時應整合 積分面積、偶合常數 (J值) 與 不飽和度 進行綜合解析。"
學員答題分佈
①在1.0 有訊號為具CH3 結構0%
②在2.5~3.0 有訊號為具NH2 結構0%
③在7~8 有訊號為具苯環結構0%
④在3.5~4.0 有訊號為具CH 結構0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！