Q168.
下列試劑中，哪些可與2-戊醇發生反應？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q168
難易度分析
4 / 5
多項選擇並涉及二級醇的氧化與碘仿反應，需精確掌握各試劑的適用範圍與反應條件，形成較高的辨識難度。
正確答案 (複選)：②, ④
- ② CrO 3/H +:CrO₃/H⁺（鉻酸氧化劑）可將二級醇氧化為酮類。2-戊醇的二級羥基會被氧化生成2-戊酮，反應中 Cr(VI) 還原為 Cr(III)，溶液由橙色轉為綠色，此為常見的醇類氧化鑑定反應。
- ④ I2/NaOH:I₂/NaOH（碘仿反應試劑）可檢測具有 CH₃-CH(OH)-R 結構的醇類。2-戊醇含有此結構單元，在鹼性條件下先被碘氧化為2-戊酮（甲基酮），再進行鹵仿反應生成黃色碘仿 (CHI₃) 沉澱。
錯誤選項解析
- ① [Ag(NH 3)2] +:[Ag(NH₃)₂]⁺（托倫試劑）專門用於檢測醛基，可將醛氧化為羧酸並產生銀鏡反應。2-戊醇為二級醇，不含醛基結構，故無法與托倫試劑發生反應。
- ③ phNHNH 2:phNHNH₂（苯肼）專門與醛或酮的羰基發生縮合反應生成苯腙。2-戊醇為醇類而非羰基化合物，在常規條件下無法直接與苯肼反應，需先經氧化轉化為酮後方可作用。
Learning Tip
"本題核心考點為醇類的化學反應性與官能團鑑定試劑的選擇性。常考陷阱：① 托倫試劑僅對醛基有效，對醇類無作用；② 碘仿反應的陽性條件不僅限於甲基酮，還包含可被氧化為甲基酮的二級醇（具 CH₃-CH(OH)- 結構）；③ 苯肼需與羰基直接反應，醇類須先氧化才能作用。實務操作時應先判斷待測物的醇級數（一級、二級、三級）及結構特徵，再選擇對應的鑑定試劑。"
學員答題分佈
①[Ag(NH 3)2] +0%
②CrO 3/H +0%
③phNHNH 20%
④I2/NaOH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！