Q185.
下列哪些化合物沒有鏡像異構物？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q185
難易度分析
4 / 5
本題需辨別四種戊二烯是否具備鏡像異構物，且答案包含三個正確選項。判斷依賴於對手性中心及軸向手性的理解，並須逐一排除錯誤選項。多重選項的設定及軸向手性概念的應用，使得此題的認知負荷較單一選擇題高，符合較難的評級。
正確答案 (複選)：①, ②, ③
- ① 1,4-戊二烯:1,4-戊二烯的 C3 碳原子連接兩個相同的 -CH=CH₂ 基團，分子中不存在手性中心，因此不具備鏡像異構物。
- ② 1,3-戊二烯:1,3-戊二烯為共軛二烯結構，所有碳原子均為 sp² 混成或連接相同原子，缺乏手性碳，故無鏡像異構物。
- ③ 1,2-戊二烯:1,2-戊二烯屬於累積二烯（丙二烯型），但其一端碳原子連接兩個相同的氫原子，不滿足丙二烯產生軸向手性的條件，因此無鏡像異構物。
錯誤選項解析
- ④ 2,3-戊二烯:2,3-戊二烯為丙二烯型累積二烯，其兩端碳原子分別連接不同的取代基（甲基與氫、乙基與氫），分子具有軸向手性，因此存在鏡像異構物。此選項為有鏡像異構物的化合物，不符合題意。
Learning Tip
"鏡像異構物的判斷核心在於分子是否具有手性。常見考點包括：①手性碳（連接四個不同基團的 sp³ 碳）；②丙二烯型化合物的軸向手性——兩端碳原子必須各自連接兩個不同的取代基才會產生鏡像異構物，若任一端有兩個相同取代基則無手性。解題時應逐一檢查每個碳原子的取代基是否完全相同。"
學員答題分佈
①1,4-戊二烯0%
②1,3-戊二烯0%
③1,2-戊二烯0%
④2,3-戊二烯0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！