Q218.
下列哪些化合物具有對掌性？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q218
難易度分析
4 / 5
多選且需判定手性中心、對稱元素，並排除內消旋化合物，考核對掌性判斷的精細度。
正確答案 (複選)：①, ②, ③
- ①
:該化合物分子結構中含有手性中心（連接四個不同取代基的碳原子），且分子整體不具對稱面或對稱中心，因此具有對掌性，能產生光學異構物。 - ②
:此化合物存在不對稱碳原子，且其立體構型無法與鏡像重合，符合對掌性分子的判定條件，具有旋光性。 - ③
:該分子結構中存在手性中心，且整體分子缺乏內對稱性（無對稱面或對稱中心），因此表現對掌性，可分離出兩種對映異構物。
錯誤選項解析
- ④
:此化合物雖可能含有看似手性的碳原子，但分子內部存在對稱面或為內消旋化合物（meso compound），導致整體不具對掌性，屬於非光學活性物質。
Learning Tip
"對掌性的判定關鍵在於分子是否同時具備手性中心且不具任何對稱元素（對稱面、對稱中心）。常考陷阱為內消旋化合物，其雖含多個手性中心但因分子內部對稱而無對掌性。另需注意環狀化合物的順反異構與對掌性之區別，實務上檢驗有機物光學活性時，須以偏極光儀測定旋光度。"
學員答題分佈
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0%此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！