Q23.
下列羰基化合物，何者最容易與水反應形成水合物？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 實驗管理 · Q23
難易度分析
3 / 5
此題需掌握羰基化合物親電性與空間位阻的影響，並辨識吸電子基的誘導效應，屬於中等難度範圍。
正確答案：④氯乙醛
④ 氯乙醛:氯乙醛的氯原子具有強烈的吸電子誘導效應（-I effect），顯著增加羰基碳的親電性，同時醛類的空間位阻小，雙重因素使其最容易與水發生親核加成反應形成水合物。
錯誤選項解析
- ① 苯乙酮:苯乙酮屬於芳香族酮類，羰基碳連接甲基與苯基，酮類因兩側均有烷基/芳基取代，空間位阻較大且電子 donating 效應降低羰基碳的親電性，故水合反應活性較低。
- ② 二苯甲酮:二苯甲酮的羰基碳兩側各連接一個苯基，空間位阻最大，且兩個苯環的共振穩定效應使羰基雙鍵特性增強，親核加成反應活性為四者中最低，極難形成水合物。
- ③ 苯甲醛:苯甲醛雖為醛類（空間位阻較酮類小），但苯環與羰基產生共軛效應，使羰基碳的正電性分散，親電性降低，水合反應活性不如帶有吸電子基的醛類。
Learning Tip
"本題核心考點為羰基化合物親核加成反應活性的比較。影響水合反應活性的兩大關鍵為電子效應（吸電子基增強活性、給電子基降低活性）與空間位阻（醛 > 酮）。常見陷阱是忽略鹵素的誘導效應，僅以醛酮分類判斷；實務上三氯乙醛與甲醛的水合平衡常數最大，而芳香族羰基因共振穩定活性較低。"
學員答題分佈
①苯乙酮0%
②二苯甲酮0%
③苯甲醛0%
④氯乙醛0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！