Q97.
下列化合物中，何者與HCN 親核加成的反應性最強？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q97
難易度分析
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題目測驗對羰基化合物親核加成反應性與取代基電子效應的理解，要求考生辨識不同取代基對反應速率的影響。由於只需判斷一個最強效應的選項，並且包含一個易混淆的干擾選項，整體難度屬於一般水平。
正確答案：①CF 3CHO
① CF 3CHO:CF₃CHO（三氟乙醛）的 -CF₃ 基團具有極強的吸電子誘導效應（-I effect），因氟為電負性最強的元素，三個氟原子使羰基碳的正電性大幅增強，故對 HCN 的親核加成反應性最強。
錯誤選項解析
- ② CCl3CHO:CCl₃CHO（三氯乙醛）雖也具有吸電子誘導效應，但氯的電負性（3.16）低於氟（3.98），故 -CCl₃ 的吸電子能力弱於 -CF₃，反應性次之。
- ③ ClCH 2CHO:ClCH₂CHO（氯乙醛）僅有一個氯原子，且與羰基碳之間隔了一個亞甲基（-CH₂-），誘導效應隨距離衰減，吸電子效果明顯弱於三鹵代物。
- ④ CH 3COCH 3:CH₃COCH₃（丙酮）為酮類，兩個甲基具有給電子誘導效應（+I effect），會降低羰基碳的正電性；此外酮類還存在空間位阻，故醛類的親核加成反應性普遍高於酮類。
Learning Tip
"此題核心考點為羰基化合物親核加成反應性的比較。關鍵原則：①醛 > 酮（空間位阻與電子效應）；②羰基旁連接吸電子基團（EWG）會增強反應性，給電子基團（EDG）會降低反應性；③誘導效應強度遵循 F > Cl > Br > I，且取代基數量越多、距離越近，效應越顯著。常考陷阱為忽略鹵素原子電負性差異與誘導效應的距離衰減特性。"
學員答題分佈
①CF 3CHO0%
②CCl3CHO0%
③ClCH 2CHO0%
④CH 3COCH 30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！