Q35.
下列化合物中何者酸性最強
化學 · 乙級 · 一般原理 · Q35
難易度分析
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本題考查基礎的有機化學概念，要求考生能正確判斷取代基對分子極性及酸性的影響，並比較同一系列化合物中取代基數量與性質的差異。
正確答案：④CCl 3COOH
④ CCl 3COOH:三氯醋酸 (CCl₃COOH) 含有三個氯原子，負誘導效應最強，能最大程度地分散羧酸根上的負電荷，使共軛鹼最穩定，因此酸性最強。
錯誤選項解析
- ① CH 3COOH:醋酸 (CH₃COOH) 的甲基 (CH₃) 為供電子基，會使羧酸根負電荷更集中，降低共軛鹼的穩定性，因此酸性最弱。
- ② CH2ClCOOH:一氯醋酸 (CH₂ClCOOH) 含有一個吸電子的氯原子，透過負誘導效應 (-I effect) 分散羧酸根負電荷，酸性比醋酸強，但仍弱於含更多氯的衍生物。
- ③ CHCl2COOH:二氯醋酸 (CHCl₂COOH) 含有兩個氯原子，吸電子誘導效應疊加，使共軛鹼更穩定，酸性強於一氯醋酸，但仍不及三氯醋酸。
Learning Tip
"本題核心考點為取代基的誘導效應 (Inductive Effect) 對羧酸酸性強弱的影響。吸電子基 (如 -Cl、-F、-NO₂) 會增強酸性，且取代基數量越多、電負度越大、距離羧基越近，酸性越強。常考陷阱為混淆供電子基 (如烷基) 與吸電子基的效果，需牢記：烷基使酸性減弱，鹵素取代使酸性增強。"
學員答題分佈
①CH 3COOH0%
②CH2ClCOOH0%
③CHCl2COOH0%
④CCl 3COOH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！