Q92.
下列那一個化合物酸性最強
化學 · 乙級 · 一般原理 · Q92
難易度分析
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本題要求比較多個化學結構的酸鹼強度，考生必須同時考量取代基的種類、數量以及在碳鏈上的相對位置對電子雲分布的影響。由於涉及多個變數的對比分析，且需排除不具備特定官能團的干擾項，因此具有一定的綜合判斷難度。
正確答案：④CH3(CH 2) 3CCl 2COOH
④ CH3(CH 2) 3CCl 2COOH:α位具有兩個氯原子，產生疊加的吸電子誘導效應，使羧酸根陰離子的負電荷分散效果最佳，共軛鹼穩定性最高，因此酸性最強。
錯誤選項解析
- ① CH 3CHCl(CH 2)3COOH:氯原子位於β位（第3碳），距離羧基（-COOH）較遠，誘導效應（-I effect）隨碳鏈增長而顯著衰減，因此酸性相對較弱。
- ② CH3CH 2CHCl(CH 2) 2:此化合物不含羧基（-COOH），不屬於羧酸類，無法產生與羧酸相同的質子解離能力，故不具備可比擬的酸性強度。
- ③ CH3(CH 2)3CHClCOOH:氯原子位於α位（第2碳），雖能透過吸電子誘導效應穩定羧酸根陰離子而增強酸性，但僅有單一氯原子，效果不及二氯取代物。
Learning Tip
"本題核心考點為取代基誘導效應對羧酸酸性的影響。吸電子基（如鹵素）能增強酸性，且遵循兩項原則：①距離越近效果越強（α位 > β位 > γ位）；②數量越多效果越強（二氯 > 單氯）。常見陷阱為忽略選項是否含有羧基官能團，以及混淆誘導效應的距離衰減特性。實務上需牢記pKa值越小，酸性越強的判斷標準。"
學員答題分佈
①CH 3CHCl(CH 2)3COOH0%
②CH3CH 2CHCl(CH 2) 20%
③CH3(CH 2)3CHClCOOH0%
④CH3(CH 2) 3CCl 2COOH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！