Q272.
丙烯與次溴酸反應後，下列何者為其生成物？
化工 · 丙級 · 普通化學 · Q272
難易度分析
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此題要求考生能精確區分反應物在碳鏈上的取代位置，並能正確應用有機化學的區域選擇性規則。由於選項中設計了構造相似的位置異構體，增加了判別難度。
正確答案：③CH 3CHOHCH 2Br
③ CH 3CHOHCH 2Br:符合馬可尼可夫加成規則：溴鎓離子中間體形成後，氫氧根離子從背面攻擊取代基較多的第二碳，生成 1-溴-2-丙醇（CH₃CHOHCH₂Br），為標準的反式加成產物。
錯誤選項解析
- ① CH 3CHBrCH 2OH:溴原子連接在第二碳上，違反馬可尼可夫規則；實際反應中溴會先形成溴鎓離子，氫氧根應攻擊取代基較多的碳，而非溴原子停留在該位置。
- ② CH3CH 2OH:產物為乙醇，碳數從三個減少為兩個，不符合親電性加成反應的特性；丙烯與次溴酸反應不會發生碳鏈斷裂。
- ④ CH3CH2CH2Br:產物為1-溴丙烷，缺少羥基（-OH）官能團；次溴酸（HOBr）加成應同時引入溴與羥基，此選項僅含溴化氫（HBr）加成的產物特徵。
Learning Tip
"本題核心考點為烯烴與次鹵酸的親電性加成反應機製。反應關鍵在於溴鎓離子（bromonium ion）三員環中間體的形成，隨後親核試劑（OH⁻）攻擊取代基較多的碳原子，遵循馬可尼可夫規則。常考陷阱為混淆選項1與選項3的溴與羥基位置，需牢記：鹵素先形成環狀中間體，親核基團後攻擊較取代碳，兩者呈反式（anti）加成關係。"
學員答題分佈
①CH 3CHBrCH 2OH0%
②CH3CH 2OH0%
③CH 3CHOHCH 2Br0%
④CH3CH2CH2Br0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！
