Q282.
溴化正丙基鎂在稀酸中水解時,可得到何種生成物?
化工 · 丙級 · 普通化學 · Q282
難易度分析
3 / 5
本題要求區分格利雅試劑在不同反應路徑下的產物,考驗考生對強鹼性試劑與質子源反應結果的掌握程度,以及是否能與親核加成反應導致的產物產生區別。
正確答案:②丙烷
② 丙烷:格利雅試劑(Grignard reagent)具有強鹼性,與稀酸或水反應時會發生質子化作用,R-MgBr + H⁺ → R-H,因此溴化正丙基鎂水解後生成丙烷。
錯誤選項解析
- ① 丙酸:丙酸為羧酸類化合物,需透過格利雅試劑與二氧化碳反應後再酸化才能生成,並非稀酸水解的產物。
- ③ 異丙醇:異丙醇為二級醇,需由格利雅試劑與乙醛進行親核加成反應後水解才能得到,單純稀酸水解無法引入羥基。
- ④ 正丙醇:正丙醇為一級醇,需由格利雅試劑與環氧乙烷或甲醛反應後水解製得,稀酸水解僅發生質子轉移生成烷烴。
Learning Tip
"格利雅試劑的水解反應是常考重點:R-MgX + H₂O → R-H(烷烴),此反應本質為強鹼奪取質子而非親核加成。考生常混淆「水解生成烷烴」與「與羰基化合物反應生成醇」兩種不同路徑。實務上格利雅試劑操作必須在無水無氧環境下進行,正是因為其對水極度敏感。"
學員答題分佈
①丙酸0%
②丙烷0%
③異丙醇0%
④正丙醇0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析!