Q295.
苯甲醛與溴化苯基鎂反應後，水解可得到下列何種生成物
化工 · 丙級 · 普通化學 · Q295
難易度分析
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本題考查有機化學中特定的親核加成反應路徑。需精確區分格氏試劑與還原劑在處理醛類時產物的結構差異，並能正確判定反應後生成的醇級數，屬於基礎概念應用題。
正確答案：③C 6H 5─CHOH─C6H 5
③ C 6H 5─CHOH─C6H 5:格瑞納試劑 (Grignard Reagent) 中的苯基負離子對苯甲醛的羰基碳進行親核攻擊，形成烷氧基鎂鹽中間體，經酸性水解後生成二苯甲醇 (Benzhydrol)，結構為 C₆H₅─CHOH─C₆H₅。
錯誤選項解析
- ① C 6H5─CO─C6H 5:二苯甲酮 (Benzophenone) 是二苯甲醇的氧化產物，而非格瑞納試劑與醛類加成後水解的直接產物。格瑞納反應生成的是醇類而非酮類。
- ② C 6H 5─CH2CHO:苯乙醛 (Phenylacetaldehyde) 的碳骨架結構與本反應無關。此結構需要碳鏈延長反應才能形成，而格瑞納試劑對苯甲醛的親核攻擊不會產生醛基產物。
- ④ C 6H5─CH 2OH:苯甲醇 (Benzyl alcohol) 是苯甲醛經還原反應（如以 NaBH₄ 或 LiAlH₄ 處理）的產物，而非格瑞納試劑加成反應的產物。格瑞納反應會引入新的碳-碳鍵，產物應含兩個苯環。
Learning Tip
"格瑞納反應 (Grignard Reaction) 是醛酮類與有機鎂試劑的親核加成反應，核心考點在於判斷產物的醇級數：甲醛生成一級醇、其他醛類生成二級醇、酮類生成三級醇。本題苯甲醛為非甲醛類醛，故生成二級醇（二苯甲醇）。常見陷阱是混淆還原反應與格瑞納加成的產物差異，需牢記格瑞納反應必定形成新的 C─C 鍵。"
學員答題分佈
①C 6H5─CO─C6H 50%
②C 6H 5─CH2CHO0%
③C 6H 5─CHOH─C6H 50%
④C 6H5─CH 2OH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！