Q298.
下列之化合物，何者的酸性最強？
化工 · 丙級 · 普通化學 · Q298
難易度分析
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本題考查取代基對分子電性影響的基礎化學概念，需正確區分給電子基與吸電子基對酸性的調節方向，並比較不同取代基數量所產生的效應差異。
正確答案：④CCl 3COOH
④ CCl 3COOH:三氯醋酸 (CCl₃COOH) 含有三個氯原子，吸電子誘導效應最強，使共軛鹼 (CCl₃COO⁻) 的負電荷最穩定，因此酸性最強（pKa ≈ 0.66）。
錯誤選項解析
- ① CH 3COOH:醋酸 (CH₃COOH) 的甲基 (–CH₃) 為給電子基，會增加羧酸根的電子密度，使共軛鹼穩定性降低，因此酸性最弱（pKa ≈ 4.76）。
- ② CH 2ClCOOH:一氯醋酸 (CH₂ClCOOH) 含有一個吸電子基氯原子，透過誘導效應 (–I effect) 分散羧酸根負電荷，酸性較醋酸強（pKa ≈ 2.86），但非最強。
- ③ CHCl2COOH:二氯醋酸 (CHCl₂COOH) 含有兩個氯原子，吸電子誘導效應進一步增強，酸性明顯提升（pKa ≈ 1.29），但仍弱於三氯醋酸。
Learning Tip
"此類題型核心考點為取代基的誘導效應對羧酸酸性的影響。吸電子基 (EWG) 如鹵素原子可穩定共軛鹼，使酸性增強；取代基數量越多、電負度越大、距離羧基越近，誘導效應越顯著。常考陷阱為混淆給電子基 (如烷基) 與吸電子基的作用方向，切記：給電子基會削弱酸性，吸電子基會增強酸性。"
學員答題分佈
①CH 3COOH0%
②CH 2ClCOOH0%
③CHCl2COOH0%
④CCl 3COOH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！