Q75.
下列有機化合物中，何者的1HNMR 光譜有兩組吸收峰？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q75
難易度分析
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此題需判斷分子結構中是否存在對稱面，使得不同位於同一側的氫原子等效，並且要考量是否有額外的活性氫（如–OH）產生獨立吸收峰。理解等效原子與峰數之間的關係，是進階入門階段的核心概念。
正確答案：②CH3CH 2OCH 2CH 3
② CH3CH 2OCH 2CH 3:二乙醚 (CH₃CH₂OCH₂CH₃) 分子具有對稱性，兩側的甲基氫彼此等效，兩側的亞甲基氫也彼此等效，故產生兩組吸收峰：甲基氫呈現三重峰，亞甲基氫呈現四重峰，符合題目要求。
錯誤選項解析
- ① CH3OCH 3:二甲醚 (CH₃OCH₃) 分子結構對稱，兩個甲基上的氫原子處於完全相同的化學環境，因此僅產生一組吸收峰（單峰），不符合題目要求。
- ③ CH3OCH 2CH 3:甲乙醚 (CH₃OCH₂CH₃) 分子中存在三種不同化學環境的氫原子：與氧相連的甲氧基氫、亞甲基氫及末端甲基氫，因此會產生三組吸收峰，而非兩組。
- ④ CH3CH2OH:乙醇 (CH₃CH₂OH) 分子中存在三種不同化學環境的氫原子：甲基氫、亞甲基氫及羥基氫 (–OH)，因此會產生三組吸收峰。此外，羥基氫的化学位移會因氫鍵效應而變動。
Learning Tip
"本題核心考點為1H NMR 中等效氫的判斷。解題關鍵在於分析分子的對稱性：若分子具有對稱面或對稱中心，則對稱位置上的氘原子處於相同化學環境，僅產生一組信號。常見陷阱為忽略羥基 (–OH) 或胺基 (–NH) 上的活性氫也會產生獨立吸收峰，導致誤判峰數。實務上需注意自旋-自旋耦合產生的裂分模式（如 n+1 規則），可進一步輔助確認相鄰碳上的氫原子數目。"
學員答題分佈
①CH3OCH 30%
②CH3CH 2OCH 2CH 30%
③CH3OCH 2CH 30%
④CH3CH2OH0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！