Q75.
下列化合物在無水三氯化鋁催化下，何者發生傅-克烷基化反應的活性最大？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q75
難易度分析
3 / 5
此題需比較取代基的推電子能力、共振效應與誘導效應，以及無水三氯化鋁對苯酚的配位影響，進而判斷哪一化合物在傅-克烷基化反應中活性最高。
正確答案：①苯甲醚
① 苯甲醚:苯甲醚的甲氧基（-OCH₃）為強推電子基，透過共振效應大幅增加苯環的電子密度，使親電芳香取代反應活性最高。
錯誤選項解析
- ② 苯酚:苯酚的羥基（-OH）雖具推電子共振效應，但在無水三氯化鋁（Lewis酸）存在下，氧原子會與催化劑配位結合，反而降低苯環的電子密度與反應活性。
- ③ 氟苯:氟苯的氟原子雖具推電子共振效應，但其強負誘導效應（-I）大於共振效應，整體為鈍化基，使苯環電子密度降低，反應活性較弱。
- ④ 甲苯:甲苯的甲基僅具弱超共軛效應與推電子誘導效應（+I），其活化苯環的能力遠弱於苯甲醚的共振推電子效應。
Learning Tip
"傅-克烷基化反應屬於親電芳香取代，其反應速率取決於苯環上的電子密度。解題關鍵在於比較取代基的推電子能力：強推電子基（如 -OCH₃、-NH₂）> 中等推電子基（如 -OH，但需注意與Lewis酸的配位問題）> 弱推電子基（如 -CH₃）> 鈍化基（如鹵素）。常考陷阱為苯酚雖有推電子共振效應，但在無水AlCl₃條件下會因氧-鋁配位而失去活化能力，故苯甲醚才是活性最大的選項。"
學員答題分佈
①苯甲醚0%
②苯酚0%
③氟苯0%
④甲苯0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！