Q85.
下列分子何者具分子內氫鍵？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q85
難易度分析
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此題核心考點在於對分子內氫鍵形成條件的理解：供體與受體須在空間上足夠接近。題目包含不同取代位與立體異構體，考驗考生能辨識空間距離與幾何限制，而非單純的記憶。
正確答案：①水楊酸
① 水楊酸:水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的羥基（-OH）與羧基（-COOH）位於苯環相鄰位置，兩者距離足夠形成分子內氫鍵，屬於典型的鄰位取代效應。
錯誤選項解析
- ② 對苯二甲酸:對苯二甲酸的兩個羧基位於苯環的對位（1,4-位），距離過遠無法形成分子內氫鍵，僅能形成分子間氫鍵。
- ③ 反丁烯二酸:反丁烯二酸（延胡索酸）的兩個羧基位於雙鍵的反式構型，空間幾何結構使兩者無法靠近，故僅能形成分子間氫鍵；其順式異構物（順丁烯二酸）才可形成分子內氫鍵。
- ④ 乙酸乙酯:乙酸乙酯分子中不含與高電負度原子（如O、N、F）直接相連的活性氫，因此不具備形成氫鍵的能力，僅存在偶極-偶極作用力與凡得瓦力。
Learning Tip
"本題核心考點為分子內氫鍵的形成條件：必須同時具備供體（如-OH、-NH）與受體（如O、N），且兩者在空間結構上相鄰或足夠靠近。常考陷阱在於混淆順式與反式異構物的氫鍵能力（如順丁烯二酸可形成分子內氫鍵，反式則否），以及鄰位、間位、對位取代基的相對位置判斷。實務上有機物結構鑑定時，分子內氫鍵會影響熔沸點、溶解度及紅外光譜（IR）吸收峰位置。"
學員答題分佈
①水楊酸0%
②對苯二甲酸0%
③反丁烯二酸0%
④乙酸乙酯0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！