Q98.
下列各類有機物相對鹼性之描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q98
難易度分析
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題目要求在四項說明中找出正確的兩項，需要同時考量烷基供電子效應、溶媒化穩定與位阻對胺的鹼性影響，並排除表面上看似合理但實際上錯誤的陳述。此種多因素比較與判斷屬於中等偏高的難度。
正確答案 (複選)：②, ③
- ② R3N＜R2NH:在水溶液中，二級胺 (R₂NH) 鹼性大於三級胺 (R₃N)。這是因為三級胺的共軛酸缺乏 N-H 鍵，無法與水分子形成有效的氫鍵溶媒化，加上空間位阻較大，導致其鹼性反而低於二級胺。
- ③ R 2NH＞RNH 2:二級胺 (R₂NH) 鹼性大於一級胺 (RNH₂)。二級胺具有兩個烷基的誘導效應 (+I effect)，使氮原子上電子雲密度更高，更易接受質子，因此鹼性較強。
錯誤選項解析
- ① R 3N＞R2NH:三級胺 (R₃N) 的鹼性實際上小於二級胺 (R₂NH)。此選項顛倒了正確的鹼性順序，忽略了溶媒化效應與空間位阻對鹼性的綜合影響。
- ④ R 2NH＜RNH 2:二級胺 (R₂NH) 的鹼性應大於一級胺 (RNH₂)，而非小於。此選項錯誤，因為二級胺擁有更多烷基供電子基，其誘導效應使氮的孤對電子更具親核性與鹼性。
Learning Tip
"脂肪族胺類鹼性順序在水溶液中為：二級胺 > 一級胺 > 三級胺 > 氨。此順序是誘導效應（烷基供電子）、溶媒化效應（N-H 氫鍵穩定共軛酸）與空間位阻三者競爭的結果。常考陷阱是僅考慮誘導效應而誤判三級胺最強，務必注意水溶液中溶媒化作用的關鍵影響。"
學員答題分佈
①R 3N＞R2NH0%
②R3N＜R2NH0%
③R 2NH＞RNH 20%
④R 2NH＜RNH 20%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！