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Q99.

下列各類有機物相對鹼性之描述,哪些正確?

化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q99

難易度分析

4 / 5

此題需要判斷多個選項之正確性,並掌握氮原子共振離域對鹼性影響的概念,難度較高。

正確答案 (複選):②, ③

  • ② Amine>Amide:胺類 (Amine) 的氮原子孤對電子為定域狀態,可自由接受質子,故鹼性顯著高於因 共振效應 使孤對電子離域的 醯胺 (Amide)。
  • ③ Imide<Amide:醯亞胺 (Imide) 的氮原子夾在兩個 羰基 之間,孤對電子同時被兩個吸電子基團離域,鹼性比僅有一個羰基的 醯胺 更弱,甚至可能呈現微弱 酸性。

錯誤選項解析

  • ① Amide>Amine:醯胺 (Amide) 的氮上孤對電子會與相鄰的 羰基 (C=O) 產生 共振離域,大幅降低氮原子提供電子的能力,因此鹼性遠低於 胺類 (Amine)。
  • ④ Imide>Amide:醯亞胺 (Imide) 因受兩個 羰基 的 吸電子誘導效應 與 共振離域 雙重影響,其鹼性應小於 醯胺,而非大於。
Learning Tip

"此類題型核心考點為 氮原子孤對電子的離域程度 對鹼性的影響。常見陷阱為混淆 誘導效應 與 共振效應 的相對貢獻。切記鹼性順序為:Amine ≫ Amide > Imide,其中醯亞胺因雙羰基離域,氮上氫甚至可被強鹼奪去而顯酸性,為實務檢驗中判斷含氮官能基反應活性的重要基礎。"

學員答題分佈

①Amide>Amine0%
②Amine>Amide0%
③Imide<Amide0%
④Imide>Amide0%

此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析!

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