Q116.
下列化合物中，何者鹼性最強？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q116
難易度分析
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題目為單選，主要測試對胺類不同電子結構對鹼性之影響之判斷。選項中既有共振受限的胺，也有未受此影響的胺，故需辨別其結構差異，構成中等難度。
正確答案：②CH 3NHC 2H5
② CH 3NHC 2H5:CH₃NHC₂H₅ 為二級脂肪胺，兩個烷基具有推電子誘導效應（+I effect），能有效增加氮原子的電子密度，使孤對電子更易接受質子，故鹼性最強。
錯誤選項解析
- ① CH3CH 2CONH 2:CH₃CH₂CONH₂ 為醯胺類化合物，氮上的孤對電子會與羰基產生共振離域效應，使氮原子電子密度大幅降低，因此幾乎不具鹼性。
- ③ CH3NHC 6H 5:CH₃NHC₆H₅ 為N-甲基苯胺（二級芳香胺），氮上孤對電子會與苯環產生共振效應而離域，雖有甲基的推電子效應，但鹼性仍遠弱於脂肪胺。
- ④ NH 2C6H5:NH₂C₆H₅ 為苯胺（一級芳香胺），氮上孤對電子與苯環發生p-π 共振，電子雲分散至苯環上，導致接受質子能力顯著下降，鹼性弱於脂肪胺。
Learning Tip
"本題核心考點為胺類鹼性強弱比較：脂肪胺 > 芳香胺 > 醯胺。關鍵在於判斷氮上孤對電子是否參與共振離域，以及烷基的推電子誘導效應。常考陷阱為混淆芳香胺與脂肪胺的鹼性差異，切記苯環的共振效應會大幅削弱鹼性。"
學員答題分佈
①CH3CH 2CONH 20%
②CH 3NHC 2H50%
③CH3NHC 6H 50%
④NH 2C6H50%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！