Q100.
下列有機物相對鹼性之描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q100
難易度分析
4 / 5
題目要求評估四項敘述之正確性，需同時比較Pyridine、Pyrrole與Amide之相對鹼性，並判斷氮孤對電子在每種結構中的角色（是否參與芳香系統或被共振離域），這樣的比較與辨識層面構成了此題的難度所在。
正確答案 (複選)：②, ④
- ② Pyridine＞Pyrrole:Pyridine 氮上的孤對電子未參與芳香性共振，可自由接受質子（共軛酸 pKa ≈ 5.2）；Pyrrole 的氮孤對電子為芳香性 π 電子的一部分，質子化將破壞芳香穩定性，故鹼性極弱（共軛酸 pKa ≈ -3.8），因此 Pyridine 鹼性明顯大於 Pyrrole。
- ④ Pyrrole＞Amide:Pyrrole 氮的孤對電子雖參與芳香性，但 Amide 氮的孤對電子因與強吸電子之 羰基 共振而高度離域，使 Amide 鹼性更為降低。因此 Pyrrole 的鹼性大於 Amide。
錯誤選項解析
- ① Pyridine＜Pyrrole:Pyridine 的氮原子孤對電子位於 sp² 軌域且不參與芳香性，可用於接受質子；而 Pyrrole 的氮孤對電子參與芳香性 π 系統（貢獻 2 個電子形成 6π 電子體系），質子化會破壞芳香性，因此鹼性極弱，正確順序應為 Pyridine > Pyrrole。
- ③ Pyrrole＜Amide:Pyrrole 因氮孤對電子參與芳香性而鹼性極弱；Amide 的氮孤對電子則因與羰基（C=O）產生共振離域而降低鹼性。在此題脈絡中，Pyrrole 的鹼性被認為大於 Amide，故 Pyrrole < Amide 之描述不正確。
Learning Tip
"本題核心考點為含氮雜環化合物與羰基化合物的鹼性比較。關鍵在於判斷氮原子孤對電子是否參與共振或芳香性：Pyridine 的孤對電子獨立於 π 系統外，鹼性最強；Pyrrole 的孤對電子參與芳香性，質子化會破壞芳香穩定；Amide 的孤對電子與羰基共振離域，鹼性最弱。常見陷阱為混淆芳香性穩定與共振離域對鹼性的影響程度，實務上應以共軛酸 pKa 值作為判斷依據。"
學員答題分佈
①Pyridine＜Pyrrole0%
②Pyridine＞Pyrrole0%
③Pyrrole＜Amide0%
④Pyrrole＞Amide0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！