Q105.
下列有機物相對酸性之描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q105
難易度分析
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需先掌握不同官能團的電子效應差異，並能快速辨別哪種結構能使共軛鹼更穩定，從而推斷相對酸性；多選設計迫使一次判斷三條關係，故難度屬於中等偏上。
正確答案 (複選)：①, ②, ④
- ① R2CHNO2＞R2CHCHO:硝基化合物的α-氫因硝基的強吸電子誘導效應（-I）與共振效應（-R），使共軛鹼高度穩定，pKa約為10，酸性顯著大於醛類（pKa約17）。
- ② R2CHCHO＞R2CHCOR:醛類的羰基碳連接一個氫與一個烷基，而酮類的羰基碳連接兩個烷基；烷基的給電子誘導效應（+I）會削弱酮的共軛鹼穩定性，故醛的α-氫酸性（pKa≈17）大於酮（pKa≈20）。
- ④ R 2CHCOR＞R2CHCO 2R:酯類的烷氧基（-OR）具有給電子共振效應（+R），會部分抵消羰基的吸電子能力，使共軛鹼穩定性降低；故酮類（pKa≈20）的α-氫酸性大於酯類（pKa≈25）。
錯誤選項解析
- ③ R 2CHCN＞R 2CHCOR:腈類的氰基雖具吸電子效應，但其穩定負電荷的能力不如酮類的羰基；腈的pKa約25，酮的pKa約20，因此正確順序應為 R₂CHCOR > R₂CHCN，此選項大小關係顛倒。
Learning Tip
"此類題型核心考點為α-氫酸性強弱比較，關鍵在於判斷相鄰官能基的吸電子能力與共軛鹼穩定性。常見陷阱：①腈類（-CN）的酸性常被高估，其實際pKa約25，低於酮類；②酯類因烷氧基的給電子共振效應，酸性弱於酮；③記住完整酸性順序：硝基化合物 > 醛 > 酮 > 腈 ≈ 酯，並理解各官能基的誘導效應與共振效應之綜合影響。"
學員答題分佈
①R2CHNO2＞R2CHCHO0%
②R2CHCHO＞R2CHCOR0%
③R 2CHCN＞R 2CHCOR0%
④R 2CHCOR＞R2CHCO 2R0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！