Q116.
下列苯甲酸衍生物，何者酸度最強？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q116
難易度分析
3 / 5
本題為單選，考查取代基對苯甲酸酸度的吸電子效應。需要辨認各取代基的‑I 與 ‑M 效應並比較其相對強度。題目設計多個類似效果的選項，易造成混淆；但不涉及計算或多重概念結合，故難度評為中等。
正確答案：②
② :對硝基苯甲酸：硝基（-NO₂）為最強吸電子基，同時具備強烈的吸電子誘導效應（-I）與吸電子共振效應（-M），能有效分散羧酸根負電荷，使共軛鹼最穩定，酸性最強，pKa 約 3.41。
:對硝基苯甲酸：硝基（-NO₂）為最強吸電子基，同時具備強烈的吸電子誘導效應（-I）與吸電子共振效應（-M），能有效分散羧酸根負電荷，使共軛鹼最穩定，酸性最強，pKa 約 3.41。錯誤選項解析
- ①
:對氯苯甲酸：氯原子具吸電子誘導效應（-I），但無共振效應，酸性增強效果中等，pKa 約 3.98。 - ③
:對氰基苯甲酸：氰基（-CN）具吸電子誘導效應（-I）與吸電子共振效應（-M），但吸電子能力弱於硝基，pKa 約 3.55，酸性次之。 - ④
:對胺甲醯基苯甲酸：醯胺基（-CONH₂）雖有吸電子誘導效應，但氮上的孤對電子可產生給電子共振效應（+M），部分抵消吸電子作用，酸性最弱，pKa 約 3.54~4.0。
Learning Tip
"苯甲酸衍生物的酸性取決於取代基的電子效應：吸電子基（EWG）透過-I 效應與-M 效應穩定羧酸根陰離子，使酸性增強。常見取代基吸電子能力排序為 -NO₂ > -CN > -Cl > -CONH₂。此類題型常考陷阱為混淆誘導效應與共振效應的相對貢獻，需注意硝基同時具備兩種吸電子效應，故酸性最強。"
學員答題分佈
①0%
0%②0%
0%③0%
0%④0%
0%此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！