Q29.
用1H 之核磁共振儀分析CH 3-Cl 上之1H 之吸收(化學位移δ值)約在？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q29
難易度分析
2 / 5
題目要求對氯甲烷¹H化學位移作出判斷，屬於單一概念的回憶型題，知識點較為直觀，考生只需掌握氯取代基對化學位移的影響即可。
正確答案：①3.0
① 3.0:CH₃-Cl（氯甲烷）中，由於氯原子的強電負性產生去屏蔽效應（deshielding effect），使質子的化學位移δ值約落在 3.0 ppm，符合實驗測定數據。
錯誤選項解析
- ② 2.8:數值 2.8 ppm 偏低，氯原子的電負性（3.16）足以使甲基質子位移至約 3.0 ppm，而非 2.8 ppm。
- ③ 2.5:數值 2.5 ppm 通常對應於羰基α-質子（如酮類或酯類）的化學位移範圍，不適用於鹵代烷烴的甲基質子。
- ④ 2.3:數值 2.3 ppm 為典型的羰基相鄰質子（如乙醛、丙酮）位移值，與鹵素取代基造成的去屏蔽效應不符。
Learning Tip
"本題核心考點為電負性取代基對¹H-NMR化學位移的影響。鹵素（Cl、Br、I）均會使相鄰質子去屏蔽而移向低場（δ值增大），其中氯甲烷約 3.0 ppm、溴甲烷約 2.7 ppm、碘甲烷約 2.2 ppm。常見陷阱為混淆不同鹵素的位移值，或誤將羰基α-質子的位移範圍套用至鹵代烷烴。實務操作時需熟記常見官能基的化學位移對照表，並理解誘導效應（inductive effect）隨距離衰減的規律。"
學員答題分佈
①3.00%
②2.80%
③2.50%
④2.30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！