Q73.
某有機化合物分子式C3H 6Cl 2，1H-NMR 光譜只有一個三重線吸收在δ3.7 及一個四重線在δ2.2，下列何者是此化合物？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q73
難易度分析
3 / 5
需結合 n+1 規則判斷耦合裂分、利用氯的吸電子效應估算化學位移，並以對稱性決定等效質子數，最後排除非對稱結構；此結合推理屬於常規難度。
正確答案：①ClCH 2CH 2CH 2Cl
① ClCH 2CH 2CH 2Cl:1,3-二氯丙烷（ClCH₂CH₂CH₂Cl）分子具有對稱結構，兩端等效的 -CH₂Cl 質子（共4H）受相鄰亞甲基2個質子耦合產生三重線（n+1=3），化學位移 δ3.7 因氯原子的強電負性去屏蔽效應而移向低場；中間的 -CH₂-（2H）受兩側共4個質子耦合產生五重線（n+1=5），δ2.2 位置符合夾在兩個吸電子基團間的亞甲基特徵。此為最符合題意「僅兩個信號」的結構。
錯誤選項解析
- ② CH3CHClCH 2Cl:1,2-二氯丙烷（CH₃CHClCH₂Cl）為不對稱結構，會產生三組以上不同化學環境的質子信號：甲基質子（雙線）、次甲基質子（多重峰）、亞甲基質子（多重峰），且因手性中心存在使 CH₂ 的兩個質子成為非等效質子（非對映異位），信號更為複雜，與題目「僅兩個信號」不符。
- ③ CH3CCl 2CH 3:2,2-二氯丙烷（CH₃CCl₂CH₃）的兩個甲基完全等效且無相鄰質子，1H-NMR 僅會出現單一尖銳單峰（singlet, 6H），不會產生任何耦合裂分，與題目描述的三重線及四重線完全不符。
- ④ ClCH 2CHClCH 3:1,2-二氯丙烷（ClCH₂CHClCH₃）與選項2為同一化合物的不同書寫方式，同樣具有不對稱碳原子，會產生多組複雜的多重耦合信號，甲基呈現雙線而非四重線，不符合題目條件。
Learning Tip
"本題核心考點為 1H-NMR 耦合裂分規則（n+1 法則） 與 化學位移判斷。解題關鍵：① 先由信號數目判斷分子對稱性，信號越少代表等效質子越多；② 氯原子的強電負性使相鄰質子 δ 值移至 3~4 ppm 範圍；③ 常見陷阱是忽略 1,2-二取代丙烷的手性中心會使亞甲基質子成為非等效質子，導致信號數目倍增。實務上應優先尋找具有對稱面的結構。"
學員答題分佈
①ClCH 2CH 2CH 2Cl0%
②CH3CHClCH 2Cl0%
③CH3CCl 2CH 30%
④ClCH 2CHClCH 30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！