Q166.
下列有關C 6H 1 4O 之1H-NMR 分析描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q166
難易度分析
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需在0.9–1.0 ppm與1.2–1.4 ppm與3–4 ppm之間，精準識別不同質子類型的化學位移，並排除與氧相連的去屏蔽效應所造成的位移變化。
正確答案 (複選)：①, ③
- ① 在0.9 及1.1 有訊號為具CH3 結構:甲基（CH3）質子的化學位移通常落在 0.85~1.0 ppm 範圍，若分子中存在不同環境的甲基（如異構物中的末端甲基與分支甲基），可於 0.9 及 1.1 ppm 處分別出現訊號，此為判斷烷基結構的重要依據。
- ③ 在3.5 有訊號為具CH2 結構:與氧原子直接相連的亞甲基（-CH2-O-）因氧的去屏蔽效應（deshielding effect），其質子化學位移會移至 3.3~4.0 ppm 範圍，3.5 ppm 為此類結構的典型訊號，可用於確認醇或醚官能基的存在。
錯誤選項解析
- ② 在1.0 有訊號為具CH2 結構:亞甲基（CH2）質子的一般化學位移約為 1.2~1.4 ppm，而非 1.0 ppm。1.0 ppm 更接近甲基訊號範圍，此選項混淆了 CH3 與 CH2 的典型位移值。
- ④ 在0.9 有訊號為具CH 結構:次甲基（CH）質子的化学位移通常約為 1.5~1.7 ppm，0.9 ppm 是甲基（CH3）的典型訊號而非 CH。此選項錯誤將 CH3 的位移特徵歸因於 CH 結構。
Learning Tip
"本題核心考點為 1H-NMR 化學位移與質子環境的對應關係。常見陷阱：(1) 混淆 CH3（~0.9 ppm）、CH2（~1.2~1.4 ppm）、CH（~1.5~1.7 ppm） 的烷基質子位移值；(2) 忽略雜原子（如氧）的去屏蔽效應會使相鄰質子位移至 3~4 ppm。實務解析譜圖時，應先辨識 3~4 ppm 區域確認含氧官能基，再分析 0.8~1.8 ppm 烷基區推斷碳骨架結構。"
學員答題分佈
①在0.9 及1.1 有訊號為具CH3 結構0%
②在1.0 有訊號為具CH2 結構0%
③在3.5 有訊號為具CH2 結構0%
④在0.9 有訊號為具CH 結構0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！