Q164.
下列有關C 4H 9Br 之1H-NMR 分析描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q164
難易度分析
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題目要求從多個敘述中判斷正確性，關鍵在於確認CH3、CH2的常見位移範圍以及C4H9Br缺乏C=C結構。這類檢測屬於基礎知識層面。
正確答案 (複選)：①, ②, ③
- ① 在1.5~2.0 有訊號為具CH 2 結構:亞甲基（CH₂）質子在 1.5~2.0 ppm 範圍出現訊號屬合理化學位移，尤其是位於溴原子 β 位的 CH₂ 基團，因間接受到鹵素去屏蔽效應影響，訊號會從此區域出現。
- ② 在1.0 有訊號為具CH 3 結構:甲基（CH₃）質子通常出現在 0.9~1.0 ppm 附近，此為典型的高場訊號，對應於烷基鏈末端的 CH₃ 基團，符合 C₄H₉Br 中各種異構物（如正丁基溴、異丁基溴等）的末端甲基特徵。
- ③ 在1.5~2.0 有訊號為CH3 結構:部分異構物（如異丁基溴或第二丁基溴）中，與支鏈相連的 CH₃ 基團因所處化學環境特殊，其質子訊號可能位移至 1.5~2.0 ppm 範圍，故此描述亦屬正確。
錯誤選項解析
- ④ 在4.0 有訊號為具C=C-H 結構:C₄H₉Br 為飽和鹵代烷，分子中不含 C=C 雙鍵結構。在 4.0 ppm 附近的訊號實際應歸因於與溴原子直接相連之 α-碳上的質子（C-Br-H），而非烯氫（C=C-H），此選項混淆了飽和與不飽和化合物的 NMR 特徵。
Learning Tip
"¹H-NMR 化學位移是此類題型的核心考點：甲基（CH₃）約在 0.9~1.0 ppm、亞甲基（CH₂）約在 1.2~2.0 ppm、而與鹵素直接相連碳上的質子（α-H）則因去屏蔽效應顯著位移至 3.0~4.0 ppm。常見陷阱為將飽和鹵代烷誤判為含雙鍵結構，需牢記 C₄H₉Br 為飽和化合物，不具烯氫訊號。解題時應先判斷分子是否含不飽和鍵，再對照各官能基的典型化學位移範圍。"
學員答題分佈
①在1.5~2.0 有訊號為具CH 2 結構0%
②在1.0 有訊號為具CH 3 結構0%
③在1.5~2.0 有訊號為CH3 結構0%
④在4.0 有訊號為具C=C-H 結構0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！