Q79.
下列化合物中，何者之S N1 活性最大？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q79
難易度分析
3 / 5
本題需要判斷四種取代基對SN1反應速率的影響，重點在於共振與超共軛穩定力的比較，並將其與三級烷基卤化物的基礎規則對照，屬於中等難度。
正確答案：②CH 3O-C6H 4-CH2Cl
② CH 3O-C6H 4-CH2Cl:對甲氧基苯甲基氯中的甲氧基（-OCH₃）為強推電子基，透過+M 共振效應將電子密度注入苯環，進一步穩定生成的碳陽離子，使 SN1 反應速率最快。
錯誤選項解析
- ① C6H 5CH 2Cl:苯甲基氯（C₆H₅CH₂Cl）解離後生成苯甲基碳陽離子，雖可藉由苯環的共振效應穩定，但缺乏額外取代基的電子推引，其穩定度不及帶有推電子基的衍生物。
- ③ O 2N-C 6H4-CH2Cl:對硝基苯甲基氯中的硝基（-NO₂）為強吸電子基，具有 -M 與 -I 效應，會降低苯環電子密度並 destabilize 碳陽離子，導致 SN1 活性顯著降低。
- ④ (CH 3)3CCl:第三丁基氯（(CH₃)₃CCl）雖為三級鹵代烷，可藉由超共軛效應與誘導效應穩定碳陽離子，但其穩定度仍不及具有共振推電子效應的對甲氧基苯甲基碳陽離子。
Learning Tip
"SN1 反應的速率決定步驟為碳陽離子的形成，因此碳陽離子越穩定則活性越大。本題常考陷阱在於混淆共振穩定與超共軛穩定的相對強度。切記：帶有推電子取代基（如 -OCH₃、-CH₃）的苯甲基型碳陽離子通常比單純的三級碳陽離子更穩定；反之，吸電子基（如 -NO₂）會大幅降低 SN1 活性。"
學員答題分佈
①C6H 5CH 2Cl0%
②CH 3O-C6H 4-CH2Cl0%
③O 2N-C 6H4-CH2Cl0%
④(CH 3)3CCl0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！