Q77.
下列化合物中，何者最容易發生硝化反應？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q77
難易度分析
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此問題屬於一般層次，要求學生理解親電芳香取代反應中取代基的激活/去活化機制及多環芳香烴的共振效應，並辨識常見陷阱。
正確答案：③2-甲基萘
③ 2-甲基萘:2-甲基萘具有萘環結構，其共振穩定能高於苯環，且甲基為活化基，兩者共同作用使萘環的親電芳香取代反應活性顯著提升，因此最容易發生硝化反應。
錯誤選項解析
- ① 甲苯:甲苯的苯環上有一個甲基為活化基，能透過超共軛效應與誘導效應增加苯環的電子密度，促進親電芳香取代反應，但其活化程度仍低於多環芳香烴如萘衍生物。
- ② 硝基苯:硝基苯的苯環上連接了硝基，屬於強去活化基，會透過共振效應與誘導效應大幅降低苯環電子密度，使硝化反應極難進行。
- ④ 2-硝基萘:2-硝基萘的萘環上已連接硝基（強去活化基），會降低環上電子密度，使後續的親電取代反應變得困難，反應活性遠低於未取代或含活化基的萘衍生物。
Learning Tip
"本題核心考點為親電芳香取代反應中取代基的活化/去活化效應與芳香環結構對反應活性的影響。多環芳香烴（如萘）的反應活性通常高於苯，且給電子基（如甲基）會活化苯環，而吸電子基（如硝基）會去活化苯環。常見陷阱是僅考慮單一取代基效應而忽略萘環本身的共振穩定性優勢。"
學員答題分佈
①甲苯0%
②硝基苯0%
③2-甲基萘0%
④2-硝基萘0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！