Q112.
芳香硝基化合物分子中，環上的硝基可以活化的反應是？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q112
難易度分析
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此問題評為中等難度，因需理解硝基吸電子效應與親核取代之活化關係，並辨別定位效應，且題目設有典型混淆陷阱。
正確答案：③鄰對位的親核取代
③ 鄰對位的親核取代:硝基的吸電子效應 (-I, -M) 使苯環鄰對位在親核取代時，形成的 Meisenheimer 中間體之負電荷可經共振分散至硝基氧原子上而穩定化，因此硝基能活化鄰對位的親核取代反應。
錯誤選項解析
- ① 鄰對位的親電取代:硝基為強吸電子基，會降低苯環電子雲密度，因此鈍化親電取代反應而非活化。且硝基對親電取代屬間位定向基，此選項在反應類型與定位效應皆錯誤。
- ② 間位的親電取代:雖然硝基確實為親電取代的間位定向基，但其整體作用是鈍化苯環使親電取代更困難，並非「活化」該反應，故此選項錯誤。
- ④ 間位的親核取代:硝基雖能活化親核取代，但其活化位置為鄰位與對位而非間位。間位無法使中間體負電荷共振分散至硝基上，故間位親核取代不被活化。
Learning Tip
"本題核心考點為取代基的電子效應與反應類型的對應關係。硝基 (-NO₂) 是典型的強吸電子基，對親電取代呈鈍化（間位定向），但對親核取代則呈活化（鄰對位定向），兩者作用恰好相反。常考陷阱在於混淆「親電」與「親核」的定位效應，切記：吸電子基活化親核取代於鄰對位，此為芳香族親核取代 (S_NAr) 的關鍵條件。"
學員答題分佈
①鄰對位的親電取代0%
②間位的親電取代0%
③鄰對位的親核取代0%
④間位的親核取代0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！