Q80.
下列化合物中，何者之S N1 活性最小？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q80
難易度分析
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在 SN1 反應中，速率主要受碳陽離子中間物的穩定性影響。賦電取代基會通過共振或誘導效應提供電子，增強正電荷的分散，使碳陽離子更穩定，進而提升反應活性；相反，吸電取代基則削弱正電荷的分散，減少碳陽離子的穩定性，導致 SN1 活性下降。若一個取代基同時具備強吸電性且能形成共振結構，則會對碳陽離子的穩定性產生最負面影響，造成 SN1 活性最低。
正確答案：③O 2N-C 6H4-CH2Cl
③ O 2N-C 6H4-CH2Cl:對硝基苯甲基氯中，硝基（-NO₂）為強電子吸引基，透過誘導效應與共振效應使碳陽離子更加不穩定，大幅降低 S_N1 反應速率，故活性最小。
錯誤選項解析
- ① C6H 5CH 2Cl:苯甲基氯（C₆H₅CH₂Cl）可形成苯甲基碳陽離子，藉由苯環的共振效應分散正電荷，具有一定之 S_N1 反應活性，並非最小。
- ② CH 3O-C6H 4-CH2Cl:對甲氧基苯甲基氯中，甲氧基（-OCH₃）為強電子供予基，透過共振給電子效應進一步穩定碳陽離子，使 S_N1 活性高於單純苯甲基氯。
- ④ (CH 3)3CCl:第三丁基氯（(CH₃)₃CCl）形成三級碳陽離子，藉由三個甲基的超共軛效應與誘導給電子效應高度穩定，為典型的 S_N1 高活性底物。
Learning Tip
"S_N1 反應的速率決定步驟為碳陽離子中間物的形成，其穩定性順序為：三級碳陽離子 > 二級 > 一級。苯環取代基效應為常考陷阱：電子供予基（如 -OCH₃、-CH₃）可穩定碳陽離子而加速 S_N1；電子吸引基（如 -NO₂、-CN）則使碳陽離子不穩定而減慢 S_N1。解題關鍵在於判斷取代基為給電子或吸電子性質，並綜合評估共振效應與誘導效應的相對貢獻。"
學員答題分佈
①C6H 5CH 2Cl0%
②CH 3O-C6H 4-CH2Cl0%
③O 2N-C 6H4-CH2Cl0%
④(CH 3)3CCl0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！