Q82.
下列苯胺何者鹼性最弱？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q82
難易度分析
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題目考核的是取代基的電性效應對苯胺鹼性的影響，僅需判斷哪一種基團最為吸電子，從而導致鹼性最弱。
正確答案：③對硝基苯胺
③ 對硝基苯胺:硝基 (-NO₂) 是強吸電子基團，同時具有誘導效應 (-I) 與共振效應 (-M)，大幅降低氮原子的電子密度，使對硝基苯胺的鹼性最弱，符合題意。
錯誤選項解析
- ① 對甲基苯胺:甲基 (-CH₃) 屬於供電子基團，透過誘導效應 (+I) 增加苯環上氮原子的電子密度，使鹼性比未取代的苯胺更強，因此不是最弱的選項。
- ② 對甲氧基苯胺:甲氧基 (-OCH₃) 為強供電子基團，透過共振效應 (+M) 顯著提升氮原子的電子密度，使此化合物成為四個選項中鹼性最強者，故非正確答案。
- ④ 對氯苯胺:氯原子 (-Cl) 為吸電子基團，以誘導效應 (-I) 為主，會降低氮原子電子密度使鹼性減弱，但其吸電子能力遠不及硝基，故鹼性強於對硝基苯胺。
Learning Tip
"此類題型核心考點為取代基的電子效應對苯胺鹼性的影響。常考陷阱在於混淆誘導效應 (I) 與共振效應 (M) 的相對強度。記住口訣：供電子基團增強鹼性，吸電子基團減弱鹼性；其中 -NO₂ 的吸電子能力最強（-I 與 -M 雙重作用），而 -OCH₃ 的供電子共振效應 (+M) 大於 -CH₃ 的誘導效應 (+I)。鹼性順序：對甲氧基苯胺 > 對甲基苯胺 > 苯胺 > 對氯苯胺 > 對硝基苯胺。"
學員答題分佈
①對甲基苯胺0%
②對甲氧基苯胺0%
③對硝基苯胺0%
④對氯苯胺0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！