Q96.
下列化合物中，何者不與2,4-二硝基苯肼反應？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q96
難易度分析
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此題需判斷哪些化合物含羰基，因2,4‑二硝基苯肼只對含C=O的醛、酮產生色沉澱；含羟基的二級醇不具備此功能，故不會發生反應。
正確答案：③CH3CH(OH)CH 3
③ CH3CH(OH)CH 3:異丙醇 (CH₃CH(OH)CH₃) 為二級醇，分子中僅含羥基 (-OH) 而不含羰基，因此無法與 2,4-DNPH 發生反應。此為本題正確答案。
錯誤選項解析
- ① HCHO:甲醛 (HCHO) 屬於醛類化合物，含有羰基 (C=O) 官能基，可與 2,4-二硝基苯肼 (2,4-DNPH) 發生縮合反應生成黃色至橘紅色沉澱物（腙類）。
- ② CH3CHO:乙醛 (CH₃CHO) 同樣為醛類，具有羰基結構，能與 2,4-DNPH 進行親核加成-脫水反應生成對應的苯腙衍生物。
- ④ CH3COCH 3:丙酮 (CH₃COCH₃) 屬於酮類，具有羰基 (C=O) 官能基，可與 2,4-DNPH 反應生成丙酮-2,4-二硝基苯腙沉澱。
Learning Tip
"2,4-二硝基苯肼 (2,4-DNPH) 為檢驗醛類與酮類（含羰基化合物）的專屬試劑，反應機制為親核加成後脫水生成有色腙類沉澱。醇類、醚類、酯類等不含游離羰基的化合物皆不反應。常考陷阱為混淆醇與醛/酮的官能基差異，需牢記只有含 C=O 羰基結構者才會產生陽性反應。"
學員答題分佈
①HCHO0%
②CH3CHO0%
③CH3CH(OH)CH 30%
④CH3COCH 30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！