Q24.
下列何種試劑不能用來區別CH 2=CHCH 2CHO 和CH 3CH 2COCH 3？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q24
難易度分析
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題目結構為單選，需判斷哪些試劑可區分兩種化合物；主要考查對羰基化合物及烯烴的定性分析；存在一選項同時對醛與酮有效，作為陷阱。
正確答案：④C6H 5NHNH 2
④ C6H 5NHNH 2:苯肼（C₆H₅NHNH₂） 會與 醛類和酮類 皆發生縮合反應生成苯腙沉澱。由於 CH₂=CHCH₂CHO（醛）與 CH₃CH₂COCH₃（酮）均能反應產生類似現象，無法藉此區別兩者，故為正確答案。
錯誤選項解析
- ① Br2/CCl 4:Br₂/CCl₄ 可用於檢測 碳碳雙鍵 的存在。CH₂=CHCH₂CHO 含有 C=C 雙鍵，會使溴的四氯化碳溶液褪色（發生加成反應）；而 CH₃CH₂COCH₃ 不含不飽和鍵，不會褪色，因此可區別兩者。
- ② I2(NaOH/H 2O):碘仿反應（I₂/NaOH） 專一性檢測 甲基酮結構（CH₃CO-） 或 甲基醇結構（CH₃CH(OH)-）。CH₃CH₂COCH₃ 為甲基酮，會產生黃色碘仿（CHI₃）沉澱；CH₂=CHCH₂CHO 不具此結構，無反應，故可區別。
- ③ Ag(NH 3)2+:Tollens 試劑（Ag(NH₃)₂⁺） 為 醛類專屬試劑，可將醛基氧化並還原銀離子產生銀鏡反應。CH₂=CHCH₂CHO 為醛，會產生銀鏡；CH₃CH₂COCH₃ 為酮，不反應，因此可區別。
Learning Tip
"此題核心考點為 羰基化合物的定性分析。醛與酮的區別 主要依賴 Tollens 試劑或 Fehling 試劑（醛專屬），而 不飽和鍵檢測（Br₂/CCl₄）與 碘仿反應 則針對特定官能基。常見陷阱是忽略苯肼會同時與醛、酮反應生成腙類，切記 羰基試劑（如 2,4-DNP、苯肼、羥胺）對醛酮皆具反應性，無法用於區別兩者。"
學員答題分佈
①Br2/CCl 40%
②I2(NaOH/H 2O)0%
③Ag(NH 3)2+0%
④C6H 5NHNH 20%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！