Q166.
下列試劑中，哪些可與2-戊酮發生反應？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q166
難易度分析
4 / 5
多選題需同時判斷兩項正確答案，且須區分酮類與醛類特有的試劑反應；題目對酮類的甲基酮加成反應與苯肼縮合有實驗重點，需掌握多種反應條件與結晶性產物，故此題屬較高難度。
正確答案 (複選)：③, ④
- ③ phNHNH 2:PhNHNH₂（苯肼）可與羰基化合物（醛或酮）發生親核加成-脫水反應，生成對應的苯腙（phenylhydrazone）沉澱。此反應常用於醛酮的定性鑑定與衍生物製備，2-戊酮的羰基可順利與苯肼縮合。
- ④ NaHSO 3:NaHSO₃（亞硫酸氫鈉）可與甲基酮或位阻較小的酮發生親核加成反應，生成白色的亞硫酸氫鈉加成物結晶。2-戊酮屬於甲基酮結構（CH₃-CO-R），故可與NaHSO₃形成加成化合物，此反應常用於酮的分離純化。
錯誤選項解析
- ① [Ag(NH 3)2] +:[Ag(NH₃)₂]⁺（托倫試劑）為醛類的專屬試劑，利用銀離子還原產生銀鏡反應來鑑定醛基。酮類（除α-羥基酮外）不具還原性，無法將Ag⁺還原為金屬銀，故2-戊酮不與此試劑反應。
- ② CrO 3/H +:CrO₃/H⁺（鉻酸氧化劑）可將醛類氧化為羧酸，但酮類因羰基碳兩側均連接碳原子，在一般條件下對鉻酸具抗氧化性，不會發生明顯氧化反應，故此試劑無法與2-戊酮作用。
Learning Tip
"本題核心考點為醛與酮的化學性質差異。托倫試劑與鉻酸氧化僅對醛類有效，酮類通常不反應；而羰基的親核加成反應（如苯肼縮合、亞硫酸氫鈉加成）則是醛酮共通特性。需特別注意：甲基酮因位阻較小，更容易與NaHSO₃反應生成結晶性加成物，此為實驗室中分離純化酮類的常用手法。"
學員答題分佈
①[Ag(NH 3)2] +0%
②CrO 3/H +0%
③phNHNH 20%
④NaHSO 30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！