Q165.
下列試劑中，哪些可與環戊酮發生反應？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q165
難易度分析
4 / 5
此題評分為4。需要掌握氧化與親核加成兩類反應，並區分酮與醛的差異，多選更增判斷難度。
正確答案 (複選)：③, ④
- ③ phNHNH 2:phNHNH₂（苯肼）可與酮類的羰基發生親核加成-脫水反應，生成穩定的苯腙（phenylhydrazone）沉澱，此為鑑定羰基化合物的經典方法。
- ④ NaHSO 3:NaHSO₃（亞硫酸氫鈉）可與環狀酮或甲基酮進行親核加成，生成亞硫酸氫鹽加成產物（白色結晶），常用於酮類的分離與純化。
錯誤選項解析
- ① [Ag(NH 3) 2] +:[Ag(NH₃)₂]⁺（托倫試劑）為弱氧化劑，僅能氧化醛類產生銀鏡反應，酮類（如環戊酮）因缺乏易被氧化的醛氫，故不發生反應。
- ② CrO 3/H +:CrO₃/H⁺（鉻酸氧化劑）主要用於氧化一級醇成羧酸、二級醇成酮，一般酮類對鉻酸具抗氧化性，除非在極劇烈條件下才會發生斷鍵氧化。
Learning Tip
"本題核心考點為羰基化合物的反應性差異。醛類可被托倫試劑氧化，但酮類不行；苯肼與亞硫酸氫鈉均能與酮發生親核加成，前者生成腙類、後者生成加成鹽類。常考陷阱在於混淆 CrO₃/H⁺ 的氧化對象（醇類≠酮類），以及誤認所有羰基試劑對醛酮皆通用。"
學員答題分佈
①[Ag(NH 3) 2] +0%
②CrO 3/H +0%
③phNHNH 20%
④NaHSO 30%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！