Q101.
下列化合物中，何者最適合以乙醯乙酸乙酯製備？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q101
難易度分析
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題目要求判斷哪類化合物最適合以乙醯乙酸乙酯製備，需掌握β‑酮酯的轉化路徑，並辨別其他選項不符合此合成條件的理由。
正確答案：③酮酸
③ 酮酸:乙醯乙酸乙酯含有β-酮酯結構，其活性亞甲基經烷基化後進行水解與脫羧反應，是合成酮酸的經典方法，此即著名的乙醯乙酸乙酯合成法。
錯誤選項解析
- ① 一元酸:一元酸通常透過羧酸的直接合成或酯化反應製備，乙醯乙酸乙酯的活性亞甲基結構主要用於引入酮基官能基，而非單純合成一元羧酸。
- ② 二元酸:二元酸的合成多採用二元醇氧化或腈類水解等途徑，乙醯乙酸乙酯的反應機制經脫羧後僅保留單一羧基，不適合建構二元羧酸結構。
- ④ 環烷酸:環烷酸主要存在於石油餾分中或透過環化反應製備，乙醯乙酸乙酯的線性β-酮酯結構特性不適用於環烷酸的合成路徑。
Learning Tip
"本題核心考點為乙醯乙酸乙酯合成法的應用範圍。乙醯乙酸乙酯的活性亞甲基（位於兩個羰基之間，pKa≈11）具有高反應性，經烷基化、水解及脫羧後可生成酮酸或取代酮。常考陷阱為與丙二酸酯合成法混淆，後者產物為取代乙酸而非酮酸，需特別注意兩者結構差異與產物類型。"
學員答題分佈
①一元酸0%
②二元酸0%
③酮酸0%
④環烷酸0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！