Q215.
下列試劑，哪些無法用來區別苯基甲基酮和環己烯甲基酮？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q215
難易度分析
3 / 5
本題需辨識各試劑對功能團的適用性，並判斷哪些項目不能區分兩種酮，因而需對酮、醛、雙鍵等反應性有概念。
正確答案 (複選)：①, ③, ④
- ① I2/NaOH (aq ):碘仿反應 (Iodoform test) 用於檢測具有 CH₃-C=O 結構的化合物。苯基甲基酮與環己烯甲基酮均含有甲基酮官能基，兩者皆會產生黃色 CHI₃ 沉澱，故無法區別。
- ③ Ag(NH 3)2+:多倫試劑 (Tollens' reagent, Ag(NH₃)₂⁺) 用於檢測醛基 (-CHO)，會產生銀鏡反應。苯基甲基酮與環己烯甲基酮均為酮類而非醛類，兩者皆不反應，故無法區別。
- ④ CrO3/H 2SO 4 (aq ):瓊斯試劑 (Jones reagent, CrO₃/H₂SO₄) 用於氧化一級或二級醇類。兩者皆為酮類，酮在一般條件下不被瓊斯試劑氧化，兩者皆無反應，故無法區別。
錯誤選項解析
- ② Br2/CCl4:溴的四氯化碳溶液 (Br₂/CCl₄) 用於檢測碳碳雙鍵 (C=C) 的不飽和度。環己烯甲基酮的環上含有 C=C 雙鍵，會使溴液褪色（發生親電加成反應）；苯基甲基酮的苯環在無催化劑下不與 Br₂/CCl₄ 反應，故可區別兩者。
Learning Tip
"此題核心考點為官能基的定性分析。關鍵在於辨識兩化合物的結構差異：苯基甲基酮含苯環，環己烯甲基酮含C=C 雙鍵，兩者皆含甲基酮。能區別的試劑必須針對「C=C 雙鍵」的特效反應（如 Br₂/CCl₄ 褪色或 KMnO₄ 褪色）。常考陷阱是誤認碘仿反應可區別，但兩者皆有 CH₃-C=O 結構，結果相同。"
學員答題分佈
①I2/NaOH (aq )0%
②Br2/CCl40%
③Ag(NH 3)2+0%
④CrO3/H 2SO 4 (aq )0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！